Practicas Organica

PRÁCTICA # 1

SÍNTESIS DE CICLOHEXANOL MEDIANTE

HIDRATACIÓN DE CICLOHEXENO

OBJETIVO

Estudiar experimentalmente las etapas que involucra la síntesis de un compuesto orgánico: sistema de reacción, aislamiento, purificación y caracterización del producto; tomando como modelo una reacción de adición electrofílica.

ANTECEDENTES

Entre muchas reacciones en las que se originan alcoholes se pueden mencionar las siguientes:

1) Por reacción del oxido de plata húmedo sobre los derivados halogenados de los hidrocarburos saturados. El oxido de plata húmedo actúa como AgOH.

CH3-CH2I + AgOH AgI + CH3-CH2OH

2) Por reducción de aldehídos y cetonas se obtienen alcoholes primarios y secundarios, respectivamente.

CH3 –CHO + H2 CH3-CH2OH

CH3-CO- CH3 + H2 CH3-CHOH-CH3

3) Algunos alcoholes se producen en ciertas reacciones provocadas por unas sustancias, denominadas enzimas que son producidas por microorganismos (fermentaciones).

DIAGRAMA DE FLUJO

1) 2) 3) 4)

Agitar y

2ml H2SO4 4 ml enfriar

+ ciclohexeno

2ml H2O

5) 6) 7) 8)

extraer la fase se lava con se desecha la se lava con

orgánica con 1ml de NaHCO3 fase acuosa agua a pH neutro

pipeta beral

9) se seca con

Fase Na2SO4

orgánica anhidro

TOXICIDADES

H2SO4

PM= 98.1g/mol Ebullición: 340°C

Fusión: 10°C Densidad: 1.8g/cc

Peligro corrosivo. Reacciona con el agua. Puede ocasionar daño a los riñones y pulmones, a veces puede ocasionar la muerte. Peligro de cáncer. Puede ser fatal si se inhala. Ocasiona severas irritaciones al contacto con los ojos, piel, tracto respiratorio y tracto digestivo con posibles quemaduras.

NaCl

PM= 40 g/mol Ebullición: 1390°C

Fusión: 318°C Densidad: 2.1g/cc

Contacto con la piel: irritaciones y enrojecimiento

Contacto con ojos: leves irritaciones, ardor y enrojecimiento.

Ingestión: nauseas, vómito (grandes cantidades).

Si la manipulación es adecuada no debe esperarse efectos tóxicos.

NaHCO3

Inhalación: afecta el tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos y ulceras en la nariz, traque y laringe.

Contacto con ojos: severa irritación, causa quemaduras. Reduce la visión o inclusa la pérdida total.

Contacto con la piel: en forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización.

Ingestión: produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son disfagia, vomito, nauseas, sed intensa y diarrea.

Na2SO4

PM= 142.1/mol Fusión: 888°C Densidad: 2.7g/cc

Inhalación: irritación, quemaduras químicas y edema pulmonar.

Contacto con piel: irritación, dermatitis, enrojecimiento.

Contacto con ojos: irritación, quemaduras químicas, ceguera, disturbios visuales.

Ingestión: irritación, nauseas y vomito.

Primeros auxilios.

Inhalación: trasladar a la víctima al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad administrar oxígeno.

Ingestión: lavar la boca con abundante agua durante 15 minutos. Si está consciente suministrar abundante agua.

Contacto con piel: retirar la ropa y calzado contaminado. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón.

Contacto con ojos: lavar con abundante agua durante 15 minutos, levantar y separar los parpados para asegurar la remoción completa del químico.

OBSERVACIONES

Luego de haber mezclado el agua con el ácido sulfúrico, la mezcla tuvo una reacción exotérmica. Pasamos a enfriar en el hielo y este paso duró muy poco. Agregamos el Ciclohexeno y nuestra mezcla tomó un color negro, parecido al petróleo, con una alta viscosidad y un olor muy desagradable. Por último pasamos una pequeña alícuota de nuestra mezcla anterior a un microvial.

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué la reacción de hidratación del Ciclohexeno se debe realzar a baja temperatura?

Para que absorba el calor liberado por la mezcla de ácido sulfúrico más agua ya que es exotérmica, aparte de que el hielo sirvió para separar las fases.

2. En general, ¿las reacciones de hidratación de alquenos son estereoselectivos, por qué?

Por qué puede dar como resultado un compuesto cis o compuesto trans.

3. En general, ¿las reacciones de hidratación de alquenos son regioselectivos, por qué?

Si por qué el momento de protonar al alqueno el protón busaca el carbono menos sustituido para así dar un carbocatión más estable.

4. Complete las siguientes reacciones de hidratación:

a) 2-metil-2-buteno

b) 2-penteno

c) E-estilbeno

d) Z-estilbeno

e) 1-metil-1-ciclohexeno

f) 3-metil-1-ciclohexeno

5. De acuerdo

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