Practica de obtención de nylon.

Practica de obtención de nylon.

Conceptos

La gran empresa química DuPont inició la producción industrial del nylon en 1939. Una de las más famosas muestras de una fibra sintética ocurrió en la Exposición Universal de San Francisco, 1939, donde aparecieron las primeras medias de nylon, que desde entonces no han perdido popularidad entre las mujeres. De esa época datan, también, las primeras pruebas del uso del nylon como hilo de coser y en la fabricación de paracaidas.

Cuando los Estados Unidos de América entraron en la Segunda Guerra Mundial, en diciembre de 1941, la producción de nylon se dedicó enteramente al esfuerzo de guerra y nylon se utilizó para sustituir la seda asiática, bloqueada por la ocupación japonesa, así como en la fabricación de neumáticos, tiendas de campaña, cuerdas, impermeables y otros suministros de uso militar. Incluso llegó a hacerse papel moneda de alta calidad con nylon. El nylon es resistente a la tensión, se combina bien con los colorantes, es duro, tenaz y muy estable frente a las polillas.

No hay un único nylon, sino varios, que son todos poliamidas sintéticas. En este experimento se utilizarán dos disoluciones, una de 1,6 dihexanoaminaen agua, y otra de cloruro de sebacoilo en hexano. El Nylon 6,10 se formará en la interfaz de estas disoluciones, que son inmiscibles, siendo más densa la de cloruro de sebacoilo. La denominación 6,10 procede de que los 6 átomos de carbono de la 1,6 dihexanoamina se unen a los 10 átomos de carbono del cloruro de sebacilo, formando un polímero lineal, en el que se agrupan típicamente de 15000 a 20000 moléculas de cada componente.

Reacciones

En la interfaz entre los dos líquidos miscibles se produce una condesación. Los monómeros se unen entre sí mediante grupos amida [-(C=O)-NH-] , que se forman en la polimerización. El mecanismo es de un  ataque nucleófilo del nitrógeno de la amina al carbono del grupo carbonilo en el cloruro de sebacilo. El nitrógeno es relativamente negativo y el carbono relativamente positivo. En la reacción el ión cloruro sale de la molécula del haluro y se une con un hidrógeno que es expulsado de la amina , formándose ácido clorhídrico.

[pic 1]

La reacción es rápida y el ácido clorhídrico puede neutralizarse o no (en este experimento, no). Si se retira el Nylon 6,10 así formado, la difusión de las moléculas en la interfaz mantiene la velocidad de reacción, de modo que es fácil bobinar un filamente, produciendo en el laboratorio una situación muy similar al hilado de los procesos industriales.

La formación del polímero en el interfaz puede hacerse patente si se añade un colorante. En este caso se añadió tornasol al cloruro de sebacilo.

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