Practica ácidos Carboxilicos

RESUMEN: La realización de esta práctica de laboratorio, se llevó a cabo con el propósito general de comprobar y distinguir características químicas que presentan los ácidos carboxílicos. Se comprobó experimentalmente con diferentes técnicas utilizadas en el laboratorio algunas de las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos: Las pruebas realizadas fueron:

Ensayo de solubilidad y ensayo con indicadores.

Determinación de pH en cítricos y medicamentos.

Determinación de pH de ácidos inorgánicos.

Acción de los ácidos sobre una solución de NaOH.

Acción de los ácidos sobre una solución de NaHCO3.

Ensayo del Yodato-Yoduro

Esterificación.

PALABRAS CLAVE: Ácido carboxílico, ácido orgánico, pH, solubilidad, esteres, reacción ácido carboxílico, pH.

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son reconocidos por su acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido carbónico, Estos suelen ser completamente solubles en agua cuando son inferiores a cuatro carbonos, y al igual que los alcoholes pueden disociarse en ella con la ayuda de puentes de hidrogeno, Las soluciones acuosas de los ácidos Carboxílicos inferiores presentan un pH acido inferior a 7, esta variación actúa inversamente ya que a medida que los carbonos aumentan la solubilidad en el agua disminuye y aumenta la solubilidad en soluciones de NaOH y NaHCO3 por su comportamiento acido-base que produce y origina sales de sodio y especies iónicas solubles en agua.

Estos compuestos están caracterizados por la presencia del grupo carboxilo

(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

Este grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Los ácidos carboxílicos presentan propiedades de acidez fuertes en comparación con otros ácidos orgánicos debido a la estabilidad relativa de la base conjugada que es el ion carboxilato COO-. La estabilidad de esta especie en solución acuosa se debe a que en este estado se distribuye mejor la carga negativa, esta es resonante entre los dos oxígenos, el del doble enlace con carbono y el desprotonado. (14No)

METODOLOGÍA

1. Ensayo de solubilidad y ensayo con indicadores:

Se colocó 2 mL de agua en ocho tubos de ensayo, a cada uno se le adicionó ácidos diferentes, ácido fórmico, acético, propanoico, butírico, oxálico, caproico, ftálico y benzoico, respectivamente.

Se introdujo un agitador en las soluciones de los ácidos que fueron solubles y se humedeció un trozo de papel indicador para conocer su pH.

Luego, a una de las soluciones de ácido se le agregó una gota de fenolftaleína y se repitió el procedimiento en una solución preparada a partir de 0,5 mL de NaOH al 10% en 2 mL de agua destilada.

2. Determinación de pH en cítricos y medicamentos:

Parta la fruta cítrica y humedezca con una o dos gotas de jugo un trocito de papel indicador.

Tome 2 mL de vinagre en un tubo de ensayo y de igual forma a la realizada con las soluciones de ácidos determine el pH de la muestra. A otra muestra de 2 mL de vinagre adiciónele 2 gotas d fenolftaleína, luego adicione NaOH al 10% gota a gota agitando entre cada adición, hasta que aparezca una leve coloración rosada.

Colocar una tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Pasar una pequeña cantidad de polvo a un tubo de ensayo y agregar 2 mL de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH con papel indicador.

3. Determinación de pH de ácidos inorgánicos:

En un tubo de ensayo tomar 2 mL de agua destilada y adicionar 0,5 mL de una solución diluida de ácido clorhídrico y determine el pH de esta solución. Repita el ensayo con soluciones diluidas de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

4. Acción de los ácidos sobre una solución NaOH:

Para los ácidos que fueron insolubles de la prueba 1 ensaye su solubilidad en 2 mL de una solución NaOH al 10% empleando la misma cantidad que se utilizó en esta prueba, agitar y observar.

5. Acción de los ácidos sobre una solución NaHCO3:

Deposite en 6 tubos de ensayo 2 mL de solución de NaHCO3 al 10% y agregue 5 gotas de ácido acético, etanol, acetaldehído, fenol, acetona y una pequeña cantidad de ácido orgánico sólido, respectivamente.

Repita este ensayo utilizando una solución de NaCO3 al 10%.

6. Ensayo del yodato yoduro:

Coloque en diferentes tubos de ensayo unas gotas de los compuestos de la prueba 5. Añada 2 gotas de solución de KI al 2% y unas dos gotas de yodato de potasio al 4%. Coloque los tubos de ensayo a baño maría por 1 minuto. Enfrié y añada 4 gotas de solución de almidón al 1%.

7. Esterificación:

7.1. En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 10 gotas de etanol, luego agregue 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente a baño María agitando constantemente durante 5 minutos. Enfrié y perciba el olor.

7.2. Colocar aproximadamente 0.25 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo. Agregar 1.5 mL de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido. Agregar lentamente 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agitar con cuidado, después de adicionar cada gota. Colocar el tubo de ensayo en baño María durante 5 minutos. Colocar 20 mL de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo en el beaker, percibir el olor.

RESULTADOS

1. Ensayo de solubilidad y ensayo con indicadores:

Ácido Fórmico: El ácido metanoico o ácido fórmico contiene solo un átomo de carbono y por esa razón es el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es CH2O2 o H-COOH. Al reaccionar este acido con agua se disuelve y se obtiene el formiato como lo indica la formula siguiente:

HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+

Ácido Acético: es un ácido orgánico de dos átomos de carbono soluble, siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula; y este acido al reaccionar con el agua se obtiene lo siguiente:

Ácido Ftálico: En este laboratorio al tratar de hacer reaccionar el ácido ftálico a temperatura ambiente con agua se pudo observar que no fue soluble.

Ácido Caproico: También nombrado como ácido hexanoico

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