Propiedades químicas de los alcoholes Practica 2

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Propiedades químicas de los alcoholes

Practica 2

Introducción

Los  alcoholes  son  compuestos  orgánicos  que  contienen  grupos  hidroxilo  (-OH).  Son  compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La palabra  alcohol es uno de  los términos  más  antiguos  de la química, deriva del término árabe  al - kuhl .  Originalmente  significaba  <>  y  más  tarde  <>.  El  alcohol  etílico,  destilado  a  partir  del  vino,  fue  considerado  como  <>  del  vino.  El  alcohol  etílico  (alcohol  de  uva)  se  encuentra  en  las  bebidas  alcohólicas,  los  cosméticos,  y  en  tinturas  y  preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible  y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico  y desinfectante de  la piel para  pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones.

Los alcoholes se sintetizan a  partir  de una  gran variedad  de  métodos  y el  grupo  hidroxilo  se  puede  transformar  en  la  mayoría  del  resto  de  los  grupos  funcionales.   Por   estas   razones,   los   alcoholes   son   intermediarios   sintéticos  versátiles.  Tienen usos  importantes  en  la  química  orgánica  como  reactivos,  disolventes e intermedios sintéticos.

Objetivo General

• Evaluar las distintas reacciones de los alcoholes.

Objetivos Específicos

• Identificar el tipo de reacciones con alcoholes que sucederán en la práctica, si son de adición, de deshidratación, oxidación, etc. así como los mecanismos de acción.
• Identificar si las reacciones que se llevan a cabo son más viables con un alcohol terciario, primario o secundario.
• Conocer por qué el precipitado en la prueba de yodoformo se torna o no de un color amarillo, si esto indica que la prueba da positivo o negativo.
• Identificar las propiedades de los alcoholes con las reacciones que se llevaran a cabo como el punto de fusión.
• Se pretende calcular la cantidad de hidrógenos activos que se desprenderán y conocer que datos o en qué nos ayuda este tipo de reacción para identificar a los alcoholes.

Hipótesis

Si realizamos correctamente el procedimiento podremos identificar por medio de dos métodos algunos tipos de alcoholes y conocer sus propiedades.

Marco teórico

Alcoholes

Un alcohol es un compuesto que posee el grupo O-H unido a un átomo de carbono que puede pertenecer a un grupo alquilo (alcohol Alifático) o a un grupo aromático (alcohol aromático).

Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según el grupo funcional alcohol o H se encuentra unido a un carbono primario secundario o terciario. El metanol, etanol, 1-propanol o alcohol n-propílico son ejemplos de alcoholes primarios.

Son alcoholes secundarios el 2-propanol o alcohol isopropílico y el 2-butanol o alcohol sec-butilico.

El 2-metil-2-propanol, también llamado ter-butanol o alcohol ter-butílico es el alcohol terciario más importante por su uso.

El fenol, es el alcohol derivado del benceno y el representante más importante de los alcoholes aromáticos. La presencia del grupo funcional O-H unido al anillo aromático confiere a estos compuestos propiedades químicas diferentes a las de los alcoholes alifáticos.

Propiedades físicas y químicas

La mayor Parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presión. Su temperatura de ebullición es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono y aún que la de los alcanos de masa molar similar (grafica 1). Por ejemplo, la temperatura de ebullición normal del metanol (65,0°C) y etanol (78,5 °C) supera en más de 150 grados centígrados a las del metano (menos 162°C) y etano (- 188.5°), respectivamente. El incremento de la temperatura de ebullición de los alcoholes con respecto a los alcanos de masa molar similar se debe polaridad entre enlace o h a la posibilidad que tiene este grupo de formar puentes de hidrógeno, que facilita la asociación entre moléculas.

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Todos los alcoholes hasta tres átomos de C inclusive y el ter-butanol son miscibles con agua en todas proporciones. La solución en agua disminuye bruscamente al aumentar el largo de la cadena hidrocarbonada Porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada. El octanol y los alcoholes de mayor número de átomos de carbono y son prácticamente insolubles en agua.

Panorama de las reacciones de los alcoholes

Debido a la gran densidad electrónica sobre el oxígeno, los alcoholes son buenos reactivos nucleofílicos, característica que se ve realzada en solución básica fuerte cuando se forman los iones alcoxido o alcoholato.

Los alcoholes actúan, por lo tanto, Como nucleofilos. La formación de ésteres, por reacción entre alcohol y un ácido carboxílico, involucra también un ataque nucleofilico del alcohol al carbono carboxílico. También son reacciones de este tipo las sustituciones nucleofílicas del átomo de halógeno de haluros de alquiló por un alcoxido, o las adicciones de alcoholes a alquenos, catalizadas por ácidos. En este último caso, el alcohol se adiciona a los alquenos protonado.

De reemplazar por otro sustituyente en reacciones que ocurren por ataque de un nucleofilo al átomo de carbono nido al grupo O-H. En este caso se, la sustitución nucleofilica tiene lugar sobre ese carbono. Por otra parte, el grupo que se va a reemplazar por otro sustituyente en reacciones que ocurren por ataque de un nucleofilo al átomo de carbono Unido al grupo O-H. En este caso se, la sustitución nucleofilica tiene lugar sobre ese carbono. Por otra parte, el grupo H2O- , al ser protonado se convierte en H2O+y se transforma en un excelente grupo saliente, que da H2O y un catión como producto, facilitando la reacciones de eliminación que transforman alcoholes en alquenos. Estas reacciones son las supuestas alas hidratación de alquinos que producen alcohol es  como todas de reacciones de eliminación, éstas están favorecidas a altas temperaturas.

Finalmente, los alcoholes pueden ser oxidados parcialmente a compuestos carbonilicos o ácidos carboxílicos, o se ha reducido a alcanos.

Reacciones de los alcoholes como nucleofilos

Los alcoholes pueden formar éteres por una reacción de sustitución del átomo de halógeno en haluros de alquiló o por adición al doble enlace de alquenos.

Las reacciones con haluros de alquiló presentan muchas veces un equilibrio desfavorable para el éter pero el equilibrio puede desplazarse hacia la formación de este producto por agregado de óxido de plata, que forma una sal insoluble con los haluros

Las adiciones nucleofílicas de los alcoholes a los alquinos están catalizadas por protones. El producto es un éter, cuya estructura se puede predecir de acuerdo con la regla de Markovnikov.

Sustitución del grupo oxidrilo y deshidratación de alcoholes

Reacción de los alcoholes con los ácidos HCl, HBr, y HI da lugar al reemplazo del grupo oxhidrilo por el átomo de halógeno del ácido

Los alcoholes pierden agua por la acción de agentes deshidratantes fuertes como H2SO4 concentrado en caliente, el H3PO4 concentrado o la alúmina.

La deshidratación está favorecido a alta temperatura por el aumento de entropía que involucra la descomposición, por lo tanto es una reacción a tener en cuenta siempre que se calientan alcoholes a temperaturas altas, especialmente en presencia de ácidos. La prolongación del grupo H lo convierte en un mejor grupo saliente.

La sustitución del grupo o h y la eliminación de agua son reacciones que compiten. El dominio de una sobre la otra depende de las condiciones de reacción dos .s fundamentalmente la temperatura, pero también de la concentración de alcohol y del compuesto que causa la sustitución del grupo H.

Reacciones redox de los alcoholes

Los alcoholes pueden ser oxidados completamente por combustión a CO2 y H2O, Como todos los compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Esta reacción puede tener interés por los alcoholes como fuente de energía o para analizar el contenido de carbono de un alcohol por valoración de masa de CO2 producido pero no es una reacción interesante para la química de los alcoholes

Por la oposición a la oxidación total por combustión con O2, llamamos oxidaciones controladas aquellas que no destruyan completamente la cadena carbonada. De las oxidaciones controladas de los alcoholes, Por otra parte, permiten obtener otros compuestos de carbono y sirven para distinguir los alcoholes primarios de los secundarios y, a su vez, a estos de los terciarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados para dar aldehídos y si se continúa el proceso de oxidación, s se puede obtener ácidos carboxílicos. Esto los distingue de los alcoholes secundarios y terciarios. Es difícil detener la oxidación de un alcohol primario en la etapa de aldehído, dado que éste sigue excitándose al ácido carboxílico correspondiente. Una forma efectiva de oxidar un alcohol a aldehído es destilar este producto de una mezcla aprovechando su temperatura de ebullición menor que la del ácido carboxílico. Este método resulta conveniente para los aldehídos de menos de 6 átomos de carbono Por qué los demás tienen una temperatura de ebullición muy alta. La oxidación de alcoholes primarios a aldehídos se logra normalmente con compuestos de Cr(VI) .s los compuestos de Cr(VI) se reducen a compuestos de Cr(III) , que son sales metálicas las 12 herramientas ejemplifican a continuación

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