Propiedades De Los Alcoholes

 Propiedades físicas

Solubilidad en el agua: Gracias al grupo –OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes dehidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas dificiles de romper.

Punto de fusión: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicion, aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.

Densidad: Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.

 Propiedades químicas:

Las propiedades químicas de un alcohol, ROH, están determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH.

Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminación de -H.

Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.

Oxidacion: la oxidacion es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:

la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

Deshidrogenacion: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Halogenacion: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:

R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

Deshidratacion: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O

Reaccion con cloruro de tionilo: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Sintesis de alcoholes

Hidrólisis de ésteres

La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre el alcohol.

Fermentación alcohólica

La fermentación alcohólica es un proceso anaerobio en el que las levaduras y algunas bacterias, descarboxilan el piruvato obtenido de la ruta Embden-Meyerhof-Parnas (glicolisis) dando acetaldehído, y éste se reduce a etanol por la acción del NADH2. Siendo la reacción global, conocida como la ecuación de Gay-Lussac:

C6H12O6 ———-> 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Glucosa —–> 2 Etanol + 2 Dióxido de carbono

El balance energético de la fermentación puede expresarse de la siguiente forma:

C6H12O6 + 2 ADP + 2 H3PO4 —> 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP + 2 H2O

La transformación de glucosa en alcohol supone la cesión de 40 kcal. Mientras que la formación de un enlace de ATP necesita 7,3 kcal, por tanto se requerirán 14,6 kcal, al crearse dos enlaces de ATP, tal y como se muestra en la reacción. Esta energía es empleada por las levaduras que llevan a cabo la fermentación alcohólica para crecer. De forma que sólo quedan, 40 – 14,6 = 25,6 kcal que se liberan,

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