PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVO

Aplicar diferentes métodos químicos para distinguir entre un alcohol primario, un secundario y un terciario.

INTRODUCCION

Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, según el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el OH, son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye, con el incremento de la cadena.

La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural. Se trata el alcohol con yodo e hidróxido de sodio, un alcohol con la siguiente estructura:

H

R-C-CH3 en donde R es H o un grupo alquilo o arilo

OH

da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f..119 C)

Los alcoholes con los ácidos orgánicos forman ésteres en presencia de un ácido como catalizador (sulfúrico o clorhídrico):

H+

R-CH2-OH + CH3-COOH CH3 COOC2C5 + H2O

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos con KMnO4 acuoso, y con dicromato de potasio se oxidan a aldehídos.

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas con el dicromato, y los terciarios con permanganato alcalino no reaccionan y en medio ácido dan alquenos.

Alcoholes primarios:

K2CrO7 R-CHO KMnO4

R-CH2-OH KMnO4 RCOOH

Alcoholes secundarios:

R K2CrO7 R

R-CH-OH R-C=O

Alcoholes terciarios:

R

R-C-OH KMnO4 neutro no hay reacción

R

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, se basa en la diferencia de reactividad con los halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes de no más de 6 carbonos, son solubles en el reactivo de Lucas. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles.

MATERIAL

9 tubos de ensaye de 18X150

6 pipetas de 5 ml

l vaso de precipitado de 400 ml

1 tripié

1 pinzas para tubos de ensaye

1 mechero

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