Propiedades químicas de los alcoholes Practica 2

Propiedades químicas de los alcoholes

Practica 2

Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del término árabe al - kuhl . Originalmente significaba <<el poder>> y más tarde <<la esencia>>. El alcohol etílico, destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etílico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones.

Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de los grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. Tienen usos importantes en la química orgánica como reactivos, disolventes e intermedios sintéticos.

Objetivo General

Evaluar las distintas reacciones de los alcoholes.

Objetivos Específicos

Identificar el tipo de reacciones con alcoholes que sucederán en la práctica, si son de adición, de deshidratación, oxidación, etc. así como los mecanismos de acción.

Identificar si las reacciones que se llevan a cabo son más viables con un alcohol terciario, primario o secundario.

Conocer por qué el precipitado en la prueba de yodoformo se torna o no de un color amarillo, si esto indica que la prueba da positivo o negativo.

Identificar las propiedades de los alcoholes con las reacciones que se llevaran a cabo como el punto de fusión.

Se pretende calcular la cantidad de hidrógenos activos que se desprenderán y conocer que datos o en qué nos ayuda este tipo de reacción para identificar a los alcoholes.

Hipótesis

Si realizamos correctamente el procedimiento podremos identificar por medio de dos métodos algunos tipos de alcoholes y conocer sus propiedades.

Marco teórico

Alcoholes

Un alcohol es un compuesto que posee el grupo O-H unido a un átomo de carbono que puede pertenecer a un grupo alquilo (alcohol Alifático) o a un grupo aromático (alcohol aromático).

Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según el grupo funcional alcohol o H se encuentra unido a un carbono primario secundario o terciario. El metanol, etanol, 1-propanol o alcohol n-propílico son ejemplos de alcoholes primarios.

Son alcoholes secundarios el 2-propanol o alcohol isopropílico y el 2-butanol o alcohol sec-butilico.

El 2-metil-2-propanol, también llamado ter-butanol o alcohol ter-butílico es el alcohol terciario más importante por su uso.

El fenol, es el alcohol derivado del benceno y el representante más importante de los alcoholes aromáticos. La presencia del grupo funcional O-H unido al anillo aromático confiere a estos compuestos propiedades químicas diferentes a las de los alcoholes alifáticos.

Propiedades físicas y químicas

La mayor Parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presión. Su temperatura de ebullición es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono y aún que la de los alcanos de masa molar similar (grafica 1). Por ejemplo, la temperatura de ebullición normal del metanol (65,0°C) y etanol (78,5 °C) supera en más de 150 grados centígrados a las del metano (menos 162°C) y etano (- 188.5°), respectivamente. El incremento de la temperatura de ebullición de los alcoholes con respecto a los alcanos de masa molar similar se debe polaridad entre enlace o h a la posibilidad que tiene este grupo de formar puentes de hidrógeno, que facilita la asociación entre moléculas.

Todos los alcoholes hasta tres átomos de C inclusive y el ter-butanol son miscibles con agua en todas proporciones. La solución en agua disminuye bruscamente al aumentar el largo de la cadena hidrocarbonada Porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada. El octanol y los alcoholes de mayor número de átomos de carbono y son prácticamente insolubles en agua.

Panorama de las reacciones de los alcoholes

Debido a la gran densidad electrónica sobre el oxígeno, los alcoholes son buenos reactivos nucleofílicos, característica que se ve realzada en solución básica fuerte cuando se forman los iones alcoxido o alcoholato.

Los alcoholes actúan, por lo tanto, Como nucleofilos. La formación de ésteres, por reacción entre alcohol y un ácido carboxílico, involucra también un ataque nucleofilico del alcohol al carbono carboxílico. También son reacciones de este tipo las sustituciones nucleofílicas del átomo de halógeno de haluros de alquiló por un alcoxido, o las adicciones de alcoholes a alquenos, catalizadas por ácidos. En este último caso, el alcohol se adiciona a los alquenos protonado.

De reemplazar por otro sustituyente en reacciones que ocurren por ataque de un nucleofilo al átomo de carbono nido al grupo O-H. En este caso se, la sustitución nucleofilica tiene lugar sobre ese carbono. Por otra parte, el grupo que se va a reemplazar por otro sustituyente en reacciones que ocurren por ataque de un nucleofilo al átomo de carbono Unido al grupo O-H. En este caso se, la sustitución nucleofilica tiene lugar sobre ese carbono. Por otra parte, el grupo H2O- , al ser protonado se convierte en H2O+y se transforma en un excelente grupo saliente, que da H2O y un catión como producto, facilitando la reacciones de eliminación que transforman alcoholes en alquenos. Estas reacciones son las supuestas alas hidratación de alquinos que producen alcohol es como todas de reacciones de eliminación, éstas están favorecidas a altas temperaturas.

Finalmente, los alcoholes pueden ser oxidados parcialmente a compuestos carbonilicos o ácidos carboxílicos, o se ha reducido a alcanos.

Reacciones de los alcoholes como nucleofilos

Los alcoholes pueden formar éteres por una reacción de sustitución del átomo de halógeno en haluros de alquiló o por adición al doble enlace de alquenos.

Las reacciones con haluros de alquiló presentan muchas veces un equilibrio desfavorable

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