Propiedades De Los Alcoholes

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.

El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano ( R ), y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo ( R ) es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo “R” hace que los alcoholes sean menos hidrofílicos.

R-H H-OH R-OH

Alcano Agua Alcohol

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno (con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones). El agua y los alcoholes tienen propiedades similares porque ambos contienen grupos hidroxilo (-OH) que pueden formar puentes de hidrógeno. Estos puentes de hidrógeno dan a los alcoholes sus puntos de ebullición anormalmente elevados, si los puentes de H son con otras moléculas, el alcohol es más soluble en agua (compuestos hidroxilos).

Los alcoholes también presentan atracciones dipolo-dipolo.

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de los alcoholes.

Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH) polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Una cadena larga con un “OH” en un extremo es principalmente un hidrocarburo y su solubilidad disminuye con el aumento de los átomos de C.

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula, se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

Solubilidad:

Algunos alcoholes de menor masa molecular (C1 a C4) pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos. Varios alcoholes de masa molecular baja son miscibles con el agua.

El grupo alquilo ( R ) no participa en los puente de hidrógeno ni en las atracciones dipolo-dipolo de un disolvente polar (como el agua), éste es el responsable de la solubilidad de los alcoholes en disolventes orgánicos no polares.

La solubilidad de los alcoholes en agua, disminuye a medida que el grupo alquilo “R” aumenta de tamaño, los de C1, C2; C3 son miscibles con el agua.

Tabla Nº1. Solubilidad de alcoholes en agua (a 25º)

Alcohol Solubilidad en agua Alcohol Solubilidad en agua

Metílico miscible n-butílico 9,1%

Etílico miscible n-pentílico 2,7 %

n-propílico miscible ciclohexílico 3,6 %

t-butílico miscible n-hexílico 0,6 %

Isobutílico 10,0% n-heptílico 0,2 %

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más elevado que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular, el grupo OH le imprime polaridad al alcohol (a mayor polaridad mayor punto de ebullición).

En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con las ramificaciones. Todo esto debido a que las atracciones que ejercen los puente de hidrógeno (formadas por los grupos OH) son mayores que las que ejercen las interacciones dipolo-dipolo. Estos puentes de hidrógeno dan a los alcoholes sus puntos de ebullición anormalmente elevados, esto se debe a la mayor energía necesaria para romper los puentes de “H” que mantienen unidas las moléculas.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

Propiedades Químicas

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo

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