Determinacion De Las Propiedades Quimicas De Los Alcoholes

Caracterización de alcoholes analizando su comportamiento químico

Departamento de Química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 8 de Octubre de 2013.

Fecha de Entrega: 16 de Octubre de 2013.

1. Objetivos

General

Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y poder diferenciarlos química y experimentalmente.

Específicos

Realizar y entender las reacciones que involucren adiciones o rompimientos de los enlaces C-O y O-H en los alcoholes.

Evaluar la reactividad y características de alcoholes monohidroxilos y polihidroxilos.

2. Metodología experimental

La práctica se dividió en varias partes que involucraron diferentes reacciones relacionadas con los alcoholes.

Para la oxidación del alcohol con permanganato de potasio se colocaron 1.0mL de etanol y 0.5mL de permanganato de potasio en un tubo de ensayo, se calentó y se observó lo que ocurría.

Luego se mezclaron 1.0mL de ácido acético, 1.0mL de alcohol isopentílico y 0.2mL de ácido sulfúrico concentrado. Se calentaron hasta su ebullición. Luego se transfirió la mezcla a un vaso de agua fría y se observaron unas gotas aceitosas en la superficie, esta mezcla presentaba un olor particular.

Luego se mezclaron 1.0mL de agua de bromo con varias gotas de alcohol alílico, se agito y se observó lo que ocurría con la coloración del agua de bromo. En otro tubo de ensayo se agregó 1.0mL de permanganato de potasio al 0.1% y se le adicionaron varias gotas de alcohol alílico, se agito y se observó el cambio que ocurría en la coloración de la solución.

A un tubo de ensayo se le adiciona 1.0mL de etilenglicol, un trozo de sodio limpio y gotas de fenolftaleína. Se observó lo ocurrido.

Por ultimo en tres tubos de ensayo diferentes se adiciona 1.0mL de hidróxido de sodio al 10% y varias gotas de sulfato de cobre, luego a un tubo se le adicionaron varias gotas de alcohol etílico, al segundo tubo etilenglicol y al tercero glicerina, cada uno se agito de manera constante y se observó lo ocurrido.

4. Datos y Cálculos

4.1. Oxidación de etanol con KMnO4:Se produjo una mezcla purpura, y al recibir el calentamiento, cambió su coloración a café, aclarándose cada vez más y produciendo burbujas. Al final se forma un precipitado café oscuro, y una fase menos densa de un café muy claro.

4.2. Formación de acetato de isopentilo: Se forma una mezcla amarillenta muy clara, después de calentarse, se observa turbiedad, y una sustancia aceitosa se forma en el fondo, al trasvasarla al agua fría se la sustancia aceitosa queda sobre la superficie y se detecta un olor característico a banano.

4.3. Reacción de alcohol alílico con agua de bromo: La solución de agua de bromo al inicio es de color ámbar, al agregarle el alcohol alílico se torna transparente confirmando que hubo reacción.

4.4. Reacción del alcohol alílico con permanganato de potasio: El purpura del permanganato de sodio se torna café oscuro al agregar el alcohol alílico, al agitarse se forma un precipitado oscuro, tiempo después se aclara y se forma una fase de amarillo claro y el precipitado, la fase amarilla corresponde a la glicerina.

4.5. Reacción de etilenglicol con sodio: Al agregar el sodio se forman una burbujas, al adicionar el indicador, la mezcla se torna rosado-fuxia, se puede sentir desprendimiento de calor y vapor, presumiblemente es hidrogeno el gas observado.

4.6. Formación de glicolato y glicerato de cobre: Se hace mezcla de hidróxido de sodio 10% y sulfato de cobre, la mezcla se torna azul claro. A esta mezcla se le agrega etanol y no sucede nada, luego se le agrega etilenglicol y la mezcla se torna un poco más clara y se nota un poco aceitosa en el fondo; por último se agrega glicerina y la mezcla se oscurece, también se nota un precipitado correspondiente a un exceso de sulfato de cobre.

5. Resultados y discusión

Los alcoholes son compuestos orgánicos que responden a la formula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo y –OH (hidroxilo) es el grupo funcional. Una característica importante del grupo –OH es que debido a su similitud con el agua puede formar puentes de hidrogeno. Los alcoholes son muy reactivos y se pueden obtener de distintas maneras, el grupo –OH se puede transformar en la mayoría del resto de grupos funcionales. En la química orgánica y en la industria juega un papel importante como reactivo, disolvente e intermediario sintético. Los alcoholes más comunes son el etanol que se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos, tinturas y preparados farmacéuticos; el metanol usado como disolvente y en ocasiones como combustible; y el alcohol isopropílico utilizado como antiséptico y desinfectante de la piel [1].

5.1. Oxidación de etanol con KMnO4: El etanol es un alcohol primario y al someterlo a una oxidación bajo calor formara un ácido carboxílico [1]. Al reaccionar con el KMnO4, este cede uno de sus oxígenos al etanol y este libera uno de sus hidrógenos produciéndose ácido acético correspondiente a la parte liquida de color café claro, el precipitado es oxido de manganeso (MnO2).

Figura 1. Reacción etanol con KMnO4 [5].

5.2. Formación de acetato de isopentilo: El alcohol isopentílico es un alcohol primario, al hacerlo reaccionar con ácido acético en presencia de H2SO4 se realiza la esterificación de Fischer [1]. El ácido actúa como como deshidratante eliminando el Hidrogeno del grupo –OH del ácido acético, el alcohol pierde su grupo –OH, por lo que las dos cadenas se unen produciendo el acetato de isopentílico y agua. Este posee un agradable aroma a banano, y es usado como una esencia artificial. Este compuesto se encuentra en frutas como el banano y la pera.

Figura 2. Formación de acetato de isopentilo [5].

5.3. Reacción de alcohol alílico con agua de bromo: El alcohol alílico es un alcohol primario con un doble enlace carbono-carbono. La halogenación de un alcohol primario tarda demasiado tiempo y la decoloración inmediata del agua de bromo sugiere que la bromación se efectuó sobre el doble enlace del alcohol alílico. En esta reacción se da una mezcla de compuestos, el bromo actuaría como un electrófilo rompiendo el doble enlace y uniéndose con los dos carbonos formando una halohidrina 2,3-dibromopropanol; el agua también puede actuar como electrófilo rompiendo el doble enlace he introduciendo un grupo –OH,

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