Práctica 1: Obtención de Furano-2-carboxaldehido (Furfural)

15 agosto 2018

Práctica 1: Obtención de Furano-2-carboxaldehido (Furfural)

Grupo: 5FV1 Equipo:5

Sánchez Rodríguez Sara Irene, Díaz Pérez Daniel

Bañuelos Ávila Rosa María y Pulido Flores Cesar Augusto

Introducción.

El furfural es un compuesto heterocíclico y el aldehído mas simple derivado del furano. Es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 161.7 °C a 1 atmosfera de presión. Mas denso que el agua (d=1.15) miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua. Es arrastrado por vapor formando un azeótropo binario con el agua en porción 35% de furfural y 65% de agua, a una temperatura de 97.5 °C.

El furfural es obtenido de desechos vegetales tales como la tusa del maíz, el bagazo de caña de azúcar, la semilla de algodón los usos del furfural son bastos entre los que principalmente destacan el uso como solvente selectivo, producción de furano (disolventes para resinas,) o alcohol furfurílico (disolvente en industria farmacéutica), producción de medicamentos o insecticidas

Objetivos.

• Obtener a partir de fibra de coco, el sistema heterocíclico pentagonal de furano mediante la deshidratación de pentosas
• Identificar el producto (Furfural) por medio de cromatografía en capa fina y mediante la formación de derivados nitrogenados del tipo bases de Schiff

Resultados:

Se realizó una cromatografía en capa fina con la finalidad de identificar si el producto obtenido era el Furano-2-carboxaldehido, utilizando una referencia de Furfural y otro del producto obtenido aplicados con un capilar, eludidos en un sistema de hexano/AcOEt 1:1. Como se muestra en la Figura 1 ambos llegaron aproximadamente al mismo punto lo que puede ya darnos un indicio de que el producto en efecto es el esperado, a continuación, se muestran los cálculos del frente de referencia.[pic 1]

[pic 2]

[pic 3]

En segundo lugar, se realizaron pruebas con Anilina y 2,4-dinitrofenilhidrazina. El furfural extraído del aceite de coco fue indicado por el cambio de color de incoloro a rosa y finalmente anaranjado como se muestra en la figura 2, esta prueba nos indica que cuanto mas intenso es el color variando de anaranjado a rojo, mayor es la presencia del furfural. Según lo reportado en la literatura, el furfural y el acetato de anilina tienen una reacción muy específica (Reacción 3) y esto no está influenciado por la interferencia de otros aldehídos tales como hidroximetilfurfural, aunque estos dos compuestos son de un proceso similar de formación. Por lo tanto, la reacción entre furfural y anilina se utilizó para detectar furfural en bajas concentraciones. [1][pic 4][pic 5]

La reacción con 2-4 dinitrofenilhidrazina demostró la presencia del furfural formando un precipitado color naranja característico de la reacción que sirve principalmente para identificar específicamente al furano. (Mecanismo 2). [2]

Mecanismos de reacción:

El furano se puede obtener económicamente de su derivado 2-aldehido, el furfural que a su vez se obtiene con facilidad por hidrolisis de polisacáridos de cascaras de avena o de otras sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosa. [3]

Mecanismo 1. Obtención del Furfural mediante la deshidratación de la D-Xilosa

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