Práctica 3. Síntesis de éteres. Obtención de β-metil Naftol

Práctica 3. Síntesis de éteres. Obtención de β-metil Naftol

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Figura 1. Estructura del β-metil Naftol

Objetivos:

• Obtener un éter asimétrico por deshidratación de un alcohol en presencia de un ácido mineral fuerte.
• Investigar el mecanismo de esta reacción.
• Reconocer la función de cada reactivo, el disolvente y las reacciones competitivas que ocurren durante la misma.
• Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente.

Introducción:

Los éteres son la familia de compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar en su estructura el sistema R-O-R, donde R representa generalmente una cadena alquílica o arílica. Estos pueden ser simétricos si las dos cadenas son iguales o asimétricos si las cadenas carbonadas son diferentes. Los compuestos en los cuales la cadena –R forma parte de un ciclo, donde un – CH2 es sustituido por un oxígeno se le llaman epóxidos (figura 2).

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1. (b)

Figura 2. Estructura de un éter simétrico (a: éter metílico) y un éter cíclico (b: epóxido)

Fundamento teórico:

Los éteres pueden obtenerse a partir de dos métodos generales. El primero consiste en la deshidratación de alcoholes primarios con el empleo un ácido mineral fuerte y la reacción ocurre con calentamiento. Este es útil cuando se quiere obtener éteres simples y pequeños.

1. Reacción de deshidratación de alcoholes primarios

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Etanol        dietil éter

El segundo es la conocida Síntesis de Willianson. En este método es necesario partir de un haluro de alquilo que debe ser siempre primario y el otro reactivo es un alcóxido o fenóxido en dependencia de la otra cadena alquílica que se desea introducir. La Síntesis de Willianson permite obtener éteres mixtos con altos rendimientos. En el mecanismo de esta reacción el grupo alcoxi o fenoxi desplaza o sustituye al halógeno en el haluro de alquilo primario y ocurre una reacción de Sustitución Nucleofílica.

1. Síntesis de Willianson

Etapa 1. Formación del alcóxido o fenóxido

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alcohol        Alcóxido de sodio

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Fenol        Fenóxido de sodio

Etapa 2. Reacción de Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)

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Alcóxido o fenóxido        Haluro de alquilo        éter

Cuando se necesita obtener un éter aromático se trabaja con el derivado de fenóxido correspondiente. Los éteres aromáticos se caracterizan por ser sustancias con aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando parte de los aceites esenciales como el anetol, safrol (figura 3), entre otros y son empleados en la fabricación de aceites artificiales.[pic 9][pic 10]

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