Práctica 7: ÁCIDO FENOXIACÉTICO

Práctica 7: ÁCIDO FENOXIACÉTICO

(Síntesis de Williamson)

OBJETIVO GENERAL:

 Realizar una reacción de sustitución nuecleofilica aromática, a través de la síntesis de Williamson.

OBJETIVOS PARTICULARES:

 Preparar ácido fenoxiacético mediante la síntesis de Williamson y así proporcionar un ejemplo de SN2

Realizar de manera apropiada, una revisión en la literatura y, por ende, recopilar los conocimientos adecuados para la experimentación de la práctica.

 Comprender de manera íntegra el mecanismo de sustitución nucleofilica.

 Llevar a cabo la experimentación de manera apropiada para obtener un producto puro.

<< INTRODUCCIÓN >>

La eterificación de alcoholes primarios es una reacción catalizada ácida usada en la industria química fina. Los éteres producidos son estables y pueden disolver fácilmente sustancias orgánicas, ejemplo de ello es su uso como emulsificantes en productos cosméticos.

El método más común de obtención de éteres es la síntesis de Williamson el cual fue diseñado en 1850. En su contexto general consiste en el tratamiento de un haluro de alquilo o sulfato de dialquilo, preferentemente primarios, con un alcóxido o un fenóxido. La reacción es un proceso tipo SN2, en dónde el átomo de halógeno es el grupo saliente y el ion alcóxido o fenóxido, el nucleófilo. En general, dicha reacción procede con buenos rendimientos cuando se utilizan haluros de alquilo primarios, no así con haluros de alquilo secundarios y mucho menos con los terciarios.

<<INVESTIGACIÓN PREVIA>>

1.- Métodos de preparación de éteres.

El éter comercial de mayor importancia es el dietil éter (éter dietílico). Se obtiene a partir de etanol y ácido sulfúrico.

CH3 CH2 OH+OH CH2 CH3 H2SO4→ CH3 CH2O CH2 CH3 +H2O

etanol 140°C dietil etér

El ácido sulfúrico pude deshidratarse el etanol para formar etileno o bien dietil éter. Por supuesto que las condiciones de reacción son diferentes en cada caso. Estas reacciones proporcionan un buen ejemplo delo importante que resulta controlar las condiciones de reacción y especificarlas en las ecuaciones.Aunque puede ser adaptado a otros éteres, el método de alcohol y ácido sulfúrico se usa principalmente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. Por lo tanto la fórmula general sería:

R2-OH H2SO4→R-O-R+H2O

180°C

La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha cobrado importancia recientemente. Se utiliza para mejorar el número de octano en gasolinas sin plomo, se prepara por la adición, catalizada por ácido, del metanol al 2-metilpropeno. La reacción se parece a la hidratación de alquenos. La única diferencia radica es que se utiliza como nucleófilo un alcohol, el metanol, en lugar de agua.

2.- Fundamento de cada uno de los pasos de la reacción.

a) Preparación por deshidratación de alcoholes:

2R-OH H2SO4→ R-OR+H2O

b) Preparación a partir de alquenos y alcoholes:

C=C ROH→ H-C-C-OR

c) Preparación a partir de alcoholes y halogenuros de alquilo

ROH+NaH→RO Na + H2

RO Na+R-X→RO-R +Na X

d) Ruptura mediante halogenuros de hidrógeno.

R-OR+HX→R-X+R-OH HX→ R-X + H2O

e) Ruptura mediante tribromuro de boro

R-O-R BBr3→ RBr

3.- Mecanismo de reacción de obtención del producto

H2O

4.- Propiedades de reactivos y productos.

FENOL

Propiedades físicas y Químicas.

ASPECTO: Líquido>40.9°C sólido <40.9°C

COLOR: Incoloro Líquido sólido blanco.

OLOR: Acre.

pH:4-5 concentración 10 g/L °C

PUNTO DE FUSIÓN: 40.9

PUNTO DE EBULLICIÓN: 181.9°C

PUNTO DE INFLAMACIÓN: 81°C

SOLUBILIDAD: grasas, Disolventes Orgánicos.

PESO MOLECULAR: 94.11 g/mol

NaOH:

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Solubilidad 111 g/ml

Estado de Agregación: Sólido.

Apariencia: Blanco

Masa molar: 39.997 g/mol

Punto de fusión: 318°C

Punto de ebullición: 1390 °C

HCl

Ácido clorhídrico

Propiedades físicas

Apariencia líquido incoloro o levemente amarillo

Densidad 1190 (solución 37%); 1160 (solución 32%); 1120 (solución 25%) kg/m3; n/d g/cm3.

Masa 36,46 u

Punto de fusión 247 K (-26 °C)

Punto de ebullición 321 K (48 °C)

Viscosidad: 1,9

Propiedades químicas

Acidez (pKa) -8,0

Solubilidad en agua n/d KPS n/d

Carbonato de sodio

Compuesto químico

El carbonato de sodio o carbonato sódico es una sal blanca y translúcida de fórmula química Na₂CO₃, usada entre otras cosas en la fabricación de jabón, vidrio y tintes.

Fórmula: Na2CO3

Masa molar: 105,9885 g/mol

Densidad: 2,54 g/cm³

Punto de ebullición: 1.633 °C

Punto de fusión: 851 °C

Soluble en: Agua

Ácido cloroacético

Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH₂CO₂H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción"

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