REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS.

REPORTE

EXPERIMENTO 1

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

Empezamos la práctica pesando 0.25g de 1-naftol, se adiciono 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado el cual se sustrajo con ayuda de una pipeta. La disolución que se formó se calentó a baño María  y una vez enfriada a temperatura ambiente se le agrego 1.5 ml de agua destilada.

Después de esto se enfrió la disolución en baño de hielo y se le agrego .5ml de ácido nítrico concentrado. Una vez adicionado el ácido, se calentó la disolución a baño María hasta alcanzar una temperatura de 50 °C. Enseguida se deja que alcance la temperatura ambiente, se le agrego 1ml de agua y se filtró al vacío

Se transfirió el sólido a un matraz Erlenmeyer de 50ml donde se le añadió 10 ml de agua y 1.5 ml de hidróxido de amonio concentrado. Una vez más se calentó la mezcla a Baño María hasta que el sólido se disolvió, terminado esto se filtró por gravedad y al filtrado se le agrego .5g de cloruro de amonio y se enfrió en baño de hielo, al ver que no cristalizaba se le adiciono .05 g de cloruro de amonio extra, lo que ayudo a obtener la cristalización. Una vez que se observó la formación de cristales se filtró al vacío y de manera correcta se obtuvo el amarillo Martius. No se pudo determinar el rendimiento de producto obtenido debido a la falta de tiempo del laboratorio por lo que el procedimiento y el resultado será anexado en el siguiente reporte.

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol?

Debido a que el HNO3 es un compuesto oxidante, y el 1-naftol es incompatible con oxidantes pues podría ser destruido parcialmente por la oxidación.

1. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido sulfúrico concentrado?

Porque al calentar se genera el electrófilo llevando a cabo la sulfonacion.

1. De haber utilizado óleum en lugar de ácido sulfúrico para realizar la sulfonación, ¿sería indispensable calentar la mezcla de reacción? Explique.

No, ya que el óleum lleva acabo la sulfonacion de compuestos aromáticos en condiciones estándar (T=25 °C)

1. ¿Por qué diluyó con agua la disolución del compuesto disulfonado en ácido sulfúrico antes de la adición de ácido nítrico?

Debido a que la desulfonacion se ve favorecida en un medio acido acuoso y el acido sulfúrico es un deshidratante fuerte por lo que la adición de agua favoreció la desulfonación y la nitración.

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