Reaccion De Paal-knorr

Resultados.

Discusión de resultados.

Al llevar a cabo la práctica se cambiaron los reactivos debido a que es mucho el riesgo que corre el alumno al manejar anilina como tal, en cambio se utilizó una sal la cual corresponde al clorhidrato de anilina en donde ya no se necesita un medio acido debido a que el carbonilo de la 2,5-hexanodiona toma un protón de esta sal en donde se protona el grupo carbonilo de la 2,5-hexanodiona haciendo a este una especie muy reactiva la cual atacara el hidrogeno de la anilina correspondiente.

Se pesaron 0.605 gramos de clorhidrato de anilina que se adicionaron a 0.5 ml de 2,5-hexanodiona los cuales se colocaron en reflujo para llevar a cabo esta reacción, de donde se obtuvieron 0.4001 g de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol. El rendimiento retorico corresponde a 0.7306 g de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol del cual solo se obtuvo un 54.76 %. Tal vez se obtendría mayor cantidad de producto en cambio existen perdidas en el momento que se lleva a cabo la reacción y al momento de extraer el producto del filtrado y purificación.

Contrate de hipótesis.

La síntesis de pirrol mediante la reacción de Paal-Knorr resulta muy útil ya que de manera sencilla se obtiene un pirrol de materias primas a nuestro alcance como lo es la 2,5-hexanodiona y el clorhidrato de anilina, de los cuales se obtuvo 1-fenil-2,5-dimetilpirrol haciendo la hipótesis verdadera.

Conclusiones.

• La síntesis de pirroles mediante la reacción Paal-knorr resulta muy útil en la síntesis de pirroles debido al buen rendimiento obtenido en la reacción.

• A partir de cetonas aminas en este caso primarias se obtienen pirroles por un método muy sencillo y básico en un laboratorio de síntesis orgánica, como lo es el reflujo.

Cuestionario.

Cuál es el mecanismo de la transformación de 2,5-hexanodiona y clorhidrato de anilina, para formar el correspondiente pirrol?

2. ¿Cuál es la función del ácido clorhídrico en la reacción?

El ácido clorhídrico tiene la función de catalizar la reacción, primero protonando a la cetona correspondiente para así hacer al carbonilo reactivo y pueda atacar el átomo de hidrogeno presente en la anilina.

3. ¿dibuja el desdoblamiento químico y el desdoblamiento de las señales en el espectro de 1H-RMN del producto.

4. ¿Cuáles serían las materias primas para preparar solo el 2-metilpirrol?

Para obtenerlo, se prepararía un cloruro de metilo en tricloruro de aluminio para llevar a cabo una sustitución electrofílica aromática.

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