Reacciones En El Doble Enlace Carbono-carbono. Adición

¿Qué tipo de reacción se puede esperar del doble enlace carbono-carbono? El doble enlace consiste en un enlace s fuerte, y en otro p débil; en consecuencia, es de esperar que la reacción implique la ruptura de este enlace más débil, lo que resulta correcto; las reacciones características del doble enlace del tipo:

donde se rompe el enlace p, formándose en su lugar dos enlaces s fuertes.

Una reacción en la que se combinan dos moléculas para producir una sola, se llama reacción de adición. El reactivo simplemente se agrega a la molécula orgánica, en contraposición a la reacción de sustitución, en la que una parte del reactivo es sustituido por una porción de la molécula orgánica. Los procesos de adición se limitan necesariamente a compuestos que tienen átomos que comparten más de un par de electrones; es decir, sustancias que contienen átomos unidos con enlaces múltiples. La adición es formalmente lo opuesto a la de la eliminación: así como la eliminación genera un enlace múltiple, la adición lo destruye.

¿Qué tipo de reactivo puede unirse al doble enlace carbono-carbono? En la estructura del enlace hay una nube de electrones p por encima y por debajo del plano de los átomos (véase Fig. 1). Estos electrones están menos implicados que los s en mantener unidos los núcleos de carbono; en consecuencia, ellos mismos están más sueltos. Estos electrones n sueltos están especialmente disponibles para reactivos que buscan electrones. No es de sorprender, por tanto, que en muchas de sus reacciones del doble enlace carbono-carbono sirva de fuente electrónica; es decir, actúa como base. Los compuestos con los cuales reacciona, son los deficientes en electrones; es decir, que son ácidos. Estos reactivos ácidos que buscan un par de electrones se llaman reactivos electrofílicos (del griego, amante de electrones). La reacción típica de un alqueno es la adición electrofílica o, en otras palabras, la adición de reactivos ácidos.

Fig. 1 Doble enlace carbono-carbono: la unión n es una fuente de electrones.

Los reactivos de otro tipo, los radicales libres, buscan electrones o, más bien, buscan un electrón. Así pues, los alquenos también sufren adición de radicales libres.

Los alquenos no sólo contienen el doble enlace, sino también grupos alquilo, que tienen esencialmente la estructura de los alcanos. En consecuencia, aparte de las reacciones de libres característica de los alcanos. Más adelante se resumirán las reacciones más importantes de adición y sustitución, que se estudiarán en detalle en las siguientes secciones: en este capítulo y posteriores.

Hay reactivos que se pueden adicionar como ácidos, o como radicales libres, y con resultados notablemente diferentes; algunos pueden

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