El triple enlace carbono-carbono

Introducción

Hasta ahora hemos tratado dos tipos de enlace carbono-carbono: el enlace simple y el doble.

El enlace simple carbono-carbono es de reactividad baja; su función principal es la de actuar como cemento para mantener unidos casi todos los compuestos orgánicos. El doble enlace carbono-carbono es insaturado y, en consecuencia, muy reactivo frente a una amplia variedad de reactivos; como sustituyente, puede ejercer efectos notables sobre el resto de la molécula.

Llegamos de esta manera, al triple enlace carbono-carbono, el grupo funcional de la familia denominada alquinos. Al igual que el doble enlace, es insaturado y altamente reactivo: frente a los reactivos con los que reaccionan los enlaces dobles y hacia otros. También puede ejercer una influencia notable en el resto de la molécula, y de una forma peculiar. Por medio de una combinación de sus propiedades características, el triple enlace carbono-carbono tiene una función especial de importancia cada vez mayor en la síntesis orgánica.

2 Estructura del acetileno. El triple enlace carbono-carbono

El miembro más sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C2H2. Empleando los métodos que aplicamos a la estructura del etileno, obtenemos una estructura en la que los átomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir, están unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-carbono es la característica distintiva de la estructura de los alquinos.

Una vez más, la mecánica cuántica da mucha más información sobre el acetileno y su triple enlace. Para formar enlaces con dos átomos adicionales, el carbono utiliza dos orbitales híbridos equivalentes: orbitales sp que resultan de mezclar un orbital s y otro p. Estos orbitales sp se encuentran en una línea recta que pasa por el núcleo del carbono, por lo que el ángulo entre ellos es de 180º. Esta disposición lineal permite la máxima separación de los orbitales híbridos. Así como la repulsión entre orbitales genera cuatro enlaces tetraédricos o tres trigonales, también genera dos enlaces lineales.

Si ordenamos los dos carbonos y los dos hidrógenos de manera que se produzca un solapamiento de orbitales, obtenemos la estructura mostrada en la figura 1.

El acetileno es una molécula lineal que tiene los cuatro átomos ubicados a lo largo de una línea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrógeno como los carbono-carbono son cilíndricamente simétricos en torno a una línea que une los núcleos; por tanto, son enalces o.

Sin embargo, la molécula aún no está completa. Al formar los orbitales sp recién descritos, cada carbono sólo utiliza uno de sus tres orbitales p, por lo que aún quedan otros dos. Cada uno de estos últimos consta de dos lóbulos iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los orbitales sp; cada orbital p está ocupado por un solo electrón. La suma de dos orbitales p perpendiculares no da cuatro lóbulos esféricos, sino una sola nube con forma de rosca (Fig. 2). El solapamiento de los orbitales p de un carbono

Con los del otro permite el apareamiento de electrones. Se forman dos enlaces p, que juntos generan una envoltura cilíndrica en torno a la línea de unión de los núcleos (Fig. 3). Por tanto, el triple enlace carbono-carbono está constituido por un enlaces o fuerte y dos p más débiles;

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