Reacciones de deshidratación catalítica de alcoholes

Laboratorio de Química Orgánica II                                                         Chávez Rivas Omar

Experimento 4

Reacciones de eliminación unimolecular

Reacciones de deshidratación catalítica de alcoholes.

Obtención de ciclohexeno

Antecedentes.

1. Reacción de deshidratación catalítica de alcoholes secundarios y terciarios para obtener alquenos, características, condiciones de reacción, mecanismo de reacción, reactividad relativa respecto al alcohol.

Un método muy común para preparar alquenos es la deshidratación catalica de alcoholes. En esta reacción los elementos del agua (OH y H) se eliminan de carbonos adyacentes (carbonos α y β), lo que conlleva a que sea una reacción de eliminación.

Se representa con la siguiente reacción, y se lleva a cabo mediante el uso de un catalizador ácido (ácido sulfúrico y acido fosfórico son lo mas utilizados).

[pic 1]

Esta es una reacción reversible, por lo que se utilizan ácidos concentrados para favorecer el desplazamiento del equilibrio hacia productos.

El mecanismo de deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios es el siguiente:

[pic 2]

Cabe agregar que el alqueno hierve a una temperatura menor que el alcohol, ya que éste tiene enlaces por puentes de hidrógeno, por lo tanto, una destilación cuidadosamente controlada separa al alqueno y deja al alcohol en la mezcla de reacción.

1. Condiciones experimentales necesarias para desplazar la reacción reversible de deshidratación de alcoholes hacia la formación del alquenos.

Es importante llevar a cabo la reacción experimentalmente con ayuda de un agitador magnético, debido a que aumentará la temperatura y favorecerá a la reacción.

1. Reacciones utilizadas para la identificación de dobles enlaces (pruebas de instauración), ecuaciones de reacción completas, condiciones de reacción y cambios físicos observados.

Las pruebas de instauración nos ayudaran a identificar la presencia de dobles enlaces. Se puede llevar a cabo con una solución de bromo o de Beayer.

Para el bromo, comienza con un color rojizo (propio del bromo), por lo que, si ocurre una desaparición visual de este color, nos indica la presencia de un doble enlace.

Por otra parte, tenemos la prueba de Beayer, la cual se da con una disolución fría de permanganato de potasio (KMnO4), la cual tiene un color purpura, y a medida que avanza la reacción, este color desaparece y se logra observar un precipitado café, con lo que nos indica de nueva cuenta la presencia de un doble enlace.

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