Realizar una reacción de ciclación a la molécula de menadiona

OBJETIVOS

Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio ácido del anillo de Oxirano.

Realizar una reacción de ciclación a la molécula de menadiona con la ayuda del peróxido de hidrógeno en medio básico.

Obtener el compuesto ftiocol mediante una apertura

INTRODUCCION

Un epóxidoes un éter cíclico de tres miembros, al que también se le llama oxirano. Losepóxidos son intermediarios valiosos en síntesis y se emplean para convertir los alquenos enotros grupos funcionales. Se convierte un alqueno en un epóxido mediante un peroxiácido, que es un ácido carboxílico que contiene un átomo adicional deoxígeno en un enlace ─ O ─ O (peroxi). La epoxidación de un alqueno es claramente una oxidación, porque se agrega unátomo de oxígeno.Un peroxiácido epoxida un alqueno mediante una reacción electrofílica concertada, donde se rompen varios enlaces y se forman al mismo tiempo varios más. Comenzando con el alqueno y el peroxiácido, una reacción en un paso da el epóxido y el ácido directamente, sinintermediarios.

Los 1,2-epóxidos, oxiranos u oxaciclopropanos son heterociclos saturados de 3 miembros con un átomo oxígeno y 2 de carbono con hibridación sp3. Estos compuestos son muy comunes en la química orgánica por su relativa facilidad para ser sintetizados y su alta reactividad.

El oxirano es el derivado comercial más importante del etileno. Actualmente se usa en forma de derivados de la industria automotriz, como bases anticoagulantes, componentes del líquido para frenos, resina, disolventes, etc…

En cuanto a su preparación, en el laboratorio se conocen varios métodos entre los cuales, destaca el de la epoxidación de olefinas. En este método las condiciones de rxn están determinadas por la naturaleza electrónica que prevalece en el alqueno, es decir cuando el doble enlace c=c presenta en sus enlaces, grupos electrodonadores; la epoxidación se efectúa con peroxiácidos en estas condiciones la rxn procede mediante un ataque electrofónico sobre el perácido, por otro lado cuando el doble enlace de la olefina se encuentra conjugado con un grupo que atrae electrones como el grupo carbonilo, la rapidez de la reacción es más lenta que si este no existiese, para sistemas de este tipo se efectúa una epoxidación con peróxido de hidrogeno en medio básico.

REACCION GENERAL

MECANISMO DE REACCION

A)

B)

Investigación Previa.

1.- Mencionar en que consiste la reacción de Prileschajewy la adición de Michael.

Reacción de Prileschajewy.

La reacción de Prileschajew o reacción de Prilezhaev es una reacción química que permite la obtención de epóxidos a partir de alquenos.

La reacción de Prileschajew se produce

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