Regulacion
Enviado por glendydavila • 11 de Diciembre de 2013 • 414 Palabras (2 Páginas) • 227 Visitas
4.2. MECANISMO DE LAS REACCIONES FRIEDEL-CRAFTS
4.2.1. MECANISMO DE LA REACCIÓN DE ALQUILACIÓN
1º Formación del electrófilo:
Éste se genera mediante la reacción entre el halogenuro de alquilo y el AlCl3:
R X + AlCl3 R X Al Cl
Cl
Cl
R X Al
Cl
Cl
Cl
..
.. ..
..
..
+
2º Reacción SEAr entre el electrófilo y el anillo bencénico:
R
H
R
H
R
+ R H
3º Pérdida del protón en el ion arenio:
R
H
X Al
Cl
Cl
.. Cl
..
+
R
+ H X Al
Cl
Cl
Cl
HX + AlCl3
..
La pérdida del protón da lugar al producto de sustitución. El catalizador AlCl3 se
regenera en el último paso. Cuando el halogenuro de alquilo es primario, no se forma el
carbocatión primario porque es demasiado inestable. En este caso el electrófilo es el
complejo que se forma entre el halogenuro de alquilo y el tricloruro de aluminio. En
este complejo el enlace C – X es débil con carga positiva considerable sobre el átomo de
carbono:
UNIVERSIDAD DE LOS ANDES
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Dr. Hugo MARTINEZ PAZ
81
CH3CH2 - Cl + AlCl3 CH3CH2 Cl AlCl3
El paso siguiente es la sustitución del anillo aromático:
CH3-CH2 Cl AlCl3
+ H
CH2CH3
+ AlCl4
..
.. ..
..
AlCl4 AlCl3 + Cl
H
CH2CH3
.C.l
..
..
..
+
CH2CH3
+ HCl
4.2.2. MECANISMO DE LA REACCIÓN DE ACILACIÓN FC
1º Paso. Formación del ion acilio:
R - C - X + AlCl3
O
R - C
O
X AlCl3
R C
O
X AlCl3 --
R-- C O
..
..
R-- C O ..
+ AlCl3X
2º Paso. Reacción SEAr entre el anillo aromático y el electrófilo:
+
C
O
H R
C
O
R
C
O
R
H H
..
.. ..
..
AlCl4 AlCl3 + Cl
UNIVERSIDAD DE LOS ANDES
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Dr. Hugo MARTINEZ PAZ
82
H .C.l
..
..
..
+ + HCl
C
R
O
C
R
O
C
O
R + AlCl3
C
O
R
AlCl3
complejo ácido-base de Lewis
Como el producto de la reacción
...