Reporte de Práctica no. 3 “Síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol”

Reporte de Práctica no. 3 “Síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol”

Observaciones

Se mantiene la temperatura baja de la reacción de acetoacetato de etilo, ácido acético y nitrito de sodio, debido a la formación de ácido nitroso, que a temperatura ambiente se descompone en un gas.

El Zn no se homogenizó, a pesar de agitar por los 30 min. Se colocó a reflujo observando la formación de un precipitado de Zn2+, de color verde oscuro.

Se procedió a filtrar un recristalizar el producto utilizando como disolvente etanol.

Resultados

Se obtuvieron 1.74 g  de cristales 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol color blanco de forma un poco alargada. Con un punto de fusión de 134°C.

Se realizó una cromatografía de placa fina con una mezcla de acetato de etilo: hexano (Figura 1), comparando el producto con acetoacetato de etilo (reactivo), con el fin de obtener una mancha diferente a este último compuesto mencionado.

[pic 1][pic 2]

Análisis de Resultados[pic 3]

Rendimiento:

• [pic 4]

              [pic 5]

• [pic 6]

[pic 7]

[pic 8]

[pic 9]

[pic 10]

Se obtuvo un rendimiento de 38.83%.

El punto de fusión obtenido de 134°C comparado con el teórico, que es de 134°C-136°C, nos indica una pureza alta en el producto.

En la cromatografía el Rf para el reactivo (acetoacetato de etilo) fue de 0.7201, comparado con el producto que fue de 0.7326, se observa que si es ligeramente diferente además de que en el producto no se observa una mancha definida, sino que esta desplazada, lo que nos indica la presencia de otras sustancias, lo cual pueden ser remanentes de reactivos o subproductos (pirimidina o dihidropiridina).

Cuestionario

1. Escribir las estructuras de Grupo Hemo, Clorofila y Porfobilinógeno.

 [pic 11][pic 12]

[pic 13]

1. ¿Cuál es la estructura del ketorolaco?[pic 14]

1. En la primera parte de la reacción, ¿qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de los 7°C?

Al aumentar la temperatura, el ácido nitroso formado fácilmente se descompone en dióxido de nitrógeno y óxido nítrico, que se van al medio ambiente ya que son gases.

1. En la literatura se informa un rendimiento de 51%. ¿Cómo explicaría este resultado de la reacción?

La estequiometría de la reacción indica que por cada molécula de producto, se utilizan 2 de reactivo, por lo que el rendimiento se reduce a la mitad.

Además, por las condiciones en que se realizan  las reacciones. Si no se realizan tomando en cuenta los puntos críticos, el resultante es un rendimiento bajo.

...