Síntesis a Micros escala de ácido fumárico

2. En base a las estructuras químicas del ácido maléico y del ácido fumárico, explique las diferencias de solubilidad en agua. Además, dibuje en una placa para cromatografía en capa fina la posición de dichos ácidos en función de su polaridad, tomando en cuenta que la placa fue eluida en una mezcla de AcOEt/AcOH 7:3 v/v.

El ácido maleico tiene una solubilidad alta con el agua y el ácido fumárico tiene una solubilidad baja con el agua.

Esta diferencia se explica sí consideramos los posibles puentes de hidrógeno intermoleculares en ambos isómeros (dos en trans y uno en cis) y la proximidad de los dos grupos carbóxilo en el isómero cis; la repulsión estérica que implica esta proximidad resulta minimizada por la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo OH de un carbono y el oxígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.

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Imagen 1. Cromatografía del Ácido maleíco Rf=0.64 y Ácido fumárico=0.70

5. Para la obtención de ácido fumárico, en un matraz se coloca 1.5 mL de ácido maléico al 40% y 2 mL de HCl concentrado. La mezcla se calienta a reflujo durante 30 minutos; después de una recristalización se obtienen 0.575 g de producto puro. Con estos datos calcule el rendimiento experimental de ácido fumárico.

Rendimiento teórico  [pic 2]

Rendimiento teórico= (116.07g/mol)x(116.07g/mol / 116.07g/mol) —> (116.07g/mol)x(1g/mol)= 116.07g/mol

Rendimiento= [pic 3]

6. Mencione tres usos y/o aplicaciones, tanto del ácido maleico como del ácido fumárico.

Ácido Fumárico

• En el cuerpo humano, el Ácido Fumárico participa en lo que conocemos como “Ciclo de Krebs”, el cual lo hacen las células aerobias.
• Él ácido fumárico CWS es empleado en la industria refresquera como un acidulante, efervescente y enmascarante en refrescos en polvo.
• En la medicina, se usa para el tratamiento de la “Psoriasis” y como un agente coadyuvante al sistema inmune del cuerpo.

Ácido maleico

• INDUSTRIA TEXTIL: Es empleado para el procesamiento de Lana, Seda y Algodón
• MEDICINA: El maleato de Sunitinib (Derivado del ácido maleico), es un medicamento anticancerígeno que inhibe la proliferación de las células de los tumores.
• También es usado para la obtención de pegamentos sintéticos, colorantes, resinas alquídicas y aceites sintéticos.

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Imagen 2. Ácido fumárico como acidulante en gelatina, chicles, gomitas, galletas, etc.

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Imagen 3. Ácido maleico en la elaboración de resinas como muebles de baño spas, tinas de hidromasaje, lavamanos, etc.

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