SINTESIS DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA DE LA PROPRANONA Y EFECTO DEL CATALIZADOR

SINTESIS DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA DE LA PROPRANONA Y EFECTO DEL CATALIZADOR

INTRODUCCIÓN.

Una base de Schiff', nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.

Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.

Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

1- TITULO DEL EXPERIMENTO:

SINTESIS DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA DE LA PROPRANONA Y EFECTO DEL CATALIZADOR

2- MATERIALES Y REACTIVOS

• Tubos de ensayo

• Gradilla

• Pipetas

• Balanza

• Beaker 250 ml

• Capilares

• Cámara cromatografía

• Espátula

• Mechero

• Acetona

• Ácido acético glacial

• 2,4-dinitrofenildrazona

• Agua destilada

• Éter etílico

• Acetato de etilo

• Yodo metálico

• Benceno

3- OBJETIVOS

- Representar gráficamente los mecanismos de reacción y productos de transformación de las moléculas orgánicas.

- Ilustrar una reacción de sustitución nucleofílica aromática.

- Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazona y 2,4-dinitrofenilanilina, a partir de la reacción de ácido acético glacial.

- Representar gráficamente las reacciones de sustitución nucleofílica en carbono saturado por medio de ecuaciones químicas en la ínterconversión de grupos funcionales.

4- PROCEDIMIENTO

¿Cómo sabes que se ha formado la 2,4 Dinitrofenilhidrazona de la propanona?

PROCEDEMOS A LA IDENTIFICACION - CROMATOGRAFIA POR CAPA FINA

5- PARTE EXPERIMENTAL ADICIONAL

La primera reacción de identificación que se realizó fue con la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta reacción fue muy rápida y tanto para la cetona como para el aldehído fue positiva formando en ambos casos un sólido Amarillo naranja, es decir, una 2,4-dinitrofenilhidrazona, ocurre una deshidratación, insaturado. Esta prueba no diferencia a un aldehído de una cetona, sólo indica la presencia del grupo carbonilo.

Propiedades Físicas Y Químicas

Apariencia: Polvo cristalino y húmedo de

Color rojo o naranja.

Olor: Ninguno.

Solubilidad: Poco soluble en agua.

% de volátiles por volúmen a 21°C: 0

Punto de ebullición: No hay información.

Punto de fusión: 198 - 202° C

ACETONA

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico.

Fórmula: C3H6O

Densidad: 791,00 kg/m³

Punto de ebullición: 56 °C

Masa molar: 58,08 g/mol

Punto de fusión: -95 °C

Clasificación: Cetona

IMINAS

El mecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza con la adición nucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o cetona, formándose un hemiaminal como intermedio, el cual a continuación pierde una molécula de agua para conducir a la imina.

La reacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción de equilibrio para desplazarla hacia producto hay que eliminar el agua del medio de reacción azeotrópicamente

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