Sintesis De Ciclohexanona

1. Objetivos

 Sintetizar ciclohexanona a partir de cichohexanol p.a, para finalmente sintetizar el acido adípico.

 Calcular el rendimiento obtenido luego de la obtención del acido adípico.

2. Introducción

El práctico numero uno habla sobre los alcoholes, pero ¿Qué son los alcoholes? Son hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de manera covalente.

Los alcoholes forman parte del grupo de los compuestos más empleados como reactivos de síntesis en los laboratorios debido a la diversidad de productos que se puede obtener a partir de ellos, esto dependerá frente a qué tipo de alcohol tengamos presente ya sea primario, secundario o terciario y el reactivo o medio que se use se pueden obtener un alquenos, un haluro de alquilo, compuestos cabonílicos (ácidos carboxílicos, cetona, aldehído), ésteres y éter.

Cuando hablamos de que un alcohol se oxida es producto a la pérdida de uno o más átomos de hidrogenos del carbono carboxílico, esto indicara como se menciono anteriormente si corresponde a un:

a) Alcohol primario: contiene dos hidrógenos en el carbono carboxílico, de modo que al ser oxidado en medio suave (PPC y HCL) obtenemos un aldehído, como también si se utilizan oxidante energéticos se obtiene un acido carboxílico.

O

b) Alcohol secundario: Puede perder el único hidrógeno presente en su carbono carboxílico para formar una cetona.

c) Alcohol terciario: Es aquel que no presenta H en su carbono carboxílico, por ende no puede ser oxidado, pero si puede deshidratarse para formar alquenos.

3. Materiales y Reactivos

Materiales:

-1 Matraz de fondo redondo de 250 mL

- 1 matraz de fondo redondo de 100 mL

- 1 Bagueta

- 1 Piceta con agua

- Balanza granataria

- 1 Espátula

- 1 Placa calefactora

- 1 Barra magnética

- 1 Termómetro

- 1 Soporte universal

- 1 Adaptador tipo Claisen

- 1Adaptador de destilación

- 2 Pinzas de tres dedos con nuez

- 1 Soporte universal

- 1 Embudo de decantación de 250 mL

- 1 Probeta de 100 mL

- 1 Embudo analítico

- 1Aro para embudo de decantación

- 1 Rotavapor

Reactivos:

-Ciclohexanol: Estado de agregación: líquido, masa molecular: 100.16 g/mol, apariencia: Incoloro, densidad: 0.962 g/cm3, viscosidad: 41.07 mPa´s (30°C), solubilidad en agua: 3.60 g/100mL.

-Acido Acético: Estado de agregación: liquido, formula molécula: Ch3COOH , masa molecular: 60.05 g/mol, apariencia: incoloro o en forma de cristales, punto de fusión: 16.85°C (290°K), punto de ebullición: 118.5°C (391.2°K).

- Eter etílico: Estado de agregación: líquido, masa molecular: 74.12 g/mol, formula empírica: C4H10O, densidad: 0.7134 g/cm3, punto de fusión: -116.3 (156.85°K), punto de ebullición: 34.6°C (307.75°K), viscosidad: 0,224 cP a 25 °C (298 K), solubilidad: 6.9 g/100 ml H2O (20°C).

-Cloruro de sodio: Formula: NaCl Estado de agregación: sólido apariencia: incoloro, masa molecular: 58.4 g/mol, punto de ebullición: 1465°C (1738°K), punto de fusión: 801°C (1074°K), densidad: 2.165 g/cm3, solubilidad: 35.9 /100 mL de agua

- Hidróxido de sodio: Formula: NaOH, estado de agregación: solido, masa molar: 39.99 g/mol, densidad: 2.1 g/cm3, solubilidad en agua: 111/100 mL, punto de fusión: 323°C (596°K), punto de ebullición: 1390°C (1663°K)

-Papel pH

- Hielo

-Papel filtro rápido plegado

-Dicromato de sodio:

-Sulfato de sodio anhidro: Formula Na2SO4, estado de agregación: sólido, densidad: 2.68 g/cm3, masa molar: 142.04 g/mol, solubilidad en agua: 4.76 g/100 ml, punto de fusión: 1157°C.

4. Desarrollo Experimental

Tome un matraz de Erlenmeyer de 125 mL, disuelva 15 g de dicromato de sodio dihidratado en 25 mL de acido acético, deposítelos en el matraz para su posterior agitacion y calentamiento suave. Una vez terminado el calentamiento llévelo al baño de hielo hasta alcanzar una temperatura de 15 °C. En otro matraz Erlenmeyer de 125 mL disuelva 15 g de ciclohexanol

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