Oxidación de alcoholes: Síntesis de ciclohexanona

LABORATORIO N° 1:

Oxidación de alcoholes: Síntesis de ciclohexanona

Introduccion.

La oxidacion de alcoholes es un tipo de reaccion muy comun en la quimica organica y ampliamente utilizada, en donde una molecula de alcohol pierde hidrogenos oxidandose. El producto de la oxidcion del alcohol, mantiene un estrecha relacion con la cantidad de hidrogenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo y por ende con el tipo de alcohol que se emplee en la reaccion. Es asi como los alcoholes primarios dan productos tales como Aldehidos, mientras que los alcoholes secundario dan como resultado Cetonas.

(http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html)

Los alcoholes primarios como antes dicho se oxidan a aldehidos, mediante el uso de reactivos de oxidacion tales como; Clorocromato de piridinio, CrO3 * py * HCl, PCC. Los alcoholes primarios tambien sirven como una fuente de sintesis a acidos carboxilicos, ya que los aldhidos formados tras la oxidacion del alcohol primario pueden seguir oxidandose hasta producior un acido carboxilico. Cuando se utilizan compuestos como KMnO4 o K2Cr2O7 se obtiene un acido carboxilico.

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Los Alcoholes secundarios por otro lado se oxidan a cetonas, mediante el uso de agentes oxidantes tales como KMnO4 o K2Cr2O7.

Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar en condiciones alcalinas, en cambio si es posible oxidarlos en condiciones acidas, esta reaccion es llamada deshidratacion de alcoholes en donde se produce un rompimiento del enlace C-C.

La CICLOHEXANONA es una molecula de carácter ciclico, con un grupo funcional llamado cetona, para su sintesis se utiliza principalmente alcoholes de carácter secundarios, ya que estos al oxidarse dan como resultado cetonas. Para logra un maximo de rendimiento en la sintesis de ciclohexanona se utilizan condiciones sueves en la oxidacion de un alcohol secundario a bajas temperaturas, para asi obtener un mejor rendimiento.

(http://www.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-de-los-alcoholes)

Objetivos.

Síntesis de ciclohexanona a partir de ciclohexanol, usando Dicromato de Potasio como oxidante.

Determinar el rendimiento de ciclohexanona experimental

Materiales y reactivos.

4 Matraz de Erlenmeyer de 125 mL. 1 Matraz de fondo redondo de 250 mL.

1 Matraz de fondo redondo de 100 mL. 1 Baqueta.

1 Piceta con agua. 1 Balanza granataria.

1 Espátula. 1 Placa calefactora.

1 Barra magnética. 1 Termómetro.

1 Refrigerante simple o tipo Liebig. 1 Adaptador tipo Claisen.

1 Adaptador de destilación. 2 Pinzas de tres dedos con nuez.

1 Soporte universal. 1 Probeta de 100 mL.

1 Embudo de decantación. 1 Embudo analítico.

1 Aro para embudo de decantación. 1 Rotavapor.

Reactivos.-

Componente

Fórmula molecular Densidad

Peso molecular

Punto de fusión

Punto de ebullición

Dicromato de potasio (Dihidratado) K2Cr2O7* 2H2O 2,68g/cm3 330,185g/mol 398 ºC 500 ºC

Ácido Acético

CH3COOH 1,049g/cm3 60,05g/mol 16,85 ºC 118,05 ºC

Ciclohexanol

C6H12O 0,962g/cm3 100,16g/mol 27,93 °C 160,84 °C

Agua

H2O 1g/cm3 18g/mol 0 ºC 100 ºC

Cloruro de sodio NaCl 2,165g/cm3 58,4g/mol 801 ºC 1465 ºC

Éter etílico

C4H10O 0,7134g/cm3 74,12g/mol 156,85 ºC 307,75 ºC

Hidróxido de

Sodio NaOH 2,1 g/cm3 39,99713 g/mol 323 °C 1388 °C

Sulfato de Sodio Na2SO4 2.68 g/cm3 142.04 g/mol 884 °C -

Ciclohexanona C6H10O 0,9478g/cm3 98,14g/mol -27,9 ºC 155,43 ºC

Reacciones involucradas en el práctico:

Procedimiento experimental.

En un matraz de Erlenmeyer (Matraz 1) de 125 mL, se ponen 15 gr de K2Cr2O7* 2H2O (Dicromato de Potasio Dihidratado), adicionándole 25 mL de ácido acético. Una vez obtenida la mezcla agitamos, llevando esto a una placa calefactora con calor leve. Una vez calentado y con una mezcla casi homogénea, colocamos el matraz Erlenmeyer con la mezcla en un baño de hielo manteniendo

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