Sustitución Nucleofílica Aromática: Obtención De 2,4-dinitrofenilhidrazina Y 2, 4 Dinitrofenilanilina.

Práctica 7. “Sustitución nucleofílica aromática: Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina.”

Objetivo:

* Comprender las características y los mecanismos involucrados en las reacciones de sustitución nucleofílica aromática.

* Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina mediante la reacción del 2, 4 dinitroclorobenceno con una hidracina y una anilina, respectivamente.

Observaciones:

A. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Al disolver con etanol el 2,4-dinitroclorobenceno y agregarlo el hidrato de hidracina se formo una suspensión anaranjada la cual se paso a filtrar obteniendo un precipitado del mismo color, al cual después al realizar la CCf, quedo como en la imagen siguiente.

B. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA

Al mezclar el etanol, los 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y los 0.5 mL de anilina y calentar la mezcla, obtuvimos de la misma manera una suspensión anaranjada, la cual se paso a filtrado obteniendo un precipitado naranja, el cual después de recristalizarlo con etanol, quedando muchos y pequeños cristales de color naranja

Reacciones:

Mecanismos de reacción:

1) 2, 4-dinitrofenilhidrazina

2) 2, 4-dinitrofenilanilina

Resultados:

| 2, 4- Dinitrocloro benceno | Hidrato de hidrazina | Anilina | 2, 4- dinitrofenilhidrazina | 2, 4-dinitrofenilanilina |

Masa molar (g/mol) | 202.55 | 50.06 | 93.13 | 198.14 | 198 |

Densidad (g/mL) | 1.7 | 1.032 | 1.022 | 0.84 | 1.62 |

Punto de fusión (°C) | 50-52 | 120.1 | -6.3 | 198-202 | 158-159 |

Masa (g) | 0.5 | 0.722 | 0.511 | 0.43 | 0.39 |

Volumen (mL) | 0.294 | 0.7 | 0.5 | 0.512 | 0.241 |

Cantidad de sustancia (mol) | 0.0025 | 0.144 | 0.0055 | 0.0022 | 0.002 |

* mL2,4-dinitroclorobenceno=1mL1.7g0.5 g=0.294 mL

* mol2,4-dinitroclorobenceno=0.5g1mol202.55g=0.0025 mol

* mHidrato de hidrazina=1.032gmL0.7mL=0.722 g

* molHidrato de hidrazina=0.722g1mol50.06 g=0.0144 mol

* manilina=1.022 g1..

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