SÍNTESIS DE BENZALACETOFENONA (CHALCONA) (REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)

PRÁCTICA 2[pic 1]

SÍNTESIS DE BENZALACETOFENONA (CHALCONA)

(REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)

Objetivos 

General:

Realizar la síntesis de la benzalacetofenona (chalcona) mediante la de Claisen-Schmidt.

Particulares:

• Identificar el producto obtenido y determinar su punto de fusión
• Mediante una cromatografía en capa fina comprobar la pureza de la benzalacetofenona.
• Comprobar el producto obtenido en función de eficiencia de la reacción.

Resultados y observaciones

Resultados:

Observaciones

• Se tuvo que calentar a temperatura ambiente el benzaldehído, debido a que se encontraba cristalizado cuando llegamos al Laboratorio.
• Durante la práctica fue importante el uso de guantes en todo el procedimiento y efectuar todas las operaciones en la vitrina.
• El producto, la chalcona, es un fuerte irritante en algunas personas. Debe evitarse el contacto del producto con la piel o los ojos. Cuando la exposición a la chalcona se repite, a veces se produce una sensibilización. En consecuencia, todas las manipulaciones (incluso la recristalización) deben hacerse en una sola sesión de prácticas.
• Debido a la temperatura ambiente cuando se realizó la práctica, para obtener el producto de benzaldehído, acetofenona e hidróxido de sodio, la agitación constante se llevó a cabo por 30 minutos aproximadamente.
• Todas las muestras fueron entregadas a la profesora.

1. Prueba para comprobar si da positivo a alquenos, alquinos y aldehídos con carbonilo α.

[pic 2]

Imagen 1. Prueba de identificación del grupo carbonilo

Se observa en la Imagen 1, del lado izquierdo el tubo de ensayo Testigo y del lado derecho la misma combinación sólo que adiferencia se adicionó una pizca de benzalacetofenona.

Pudiendo determinar que da positiva nuestra prueba de identificación de ,^[a] pasando de un color amarillo a uno un poco más claro, determinando que tal vez nuestro producto no es tan puro pero si es positivo a la prueba de identificación a que contenga un producto alqueno, alquino o aldehído con α.

1. Comprobación de la pureza por cromatografía en capa fina

Tabla 1. Resultados de los cálculos del Rf en el cromatograma obtenido.

[pic 3]

Imagen 2. Cromatograma obtenido de la benzalacetofenona y los reactivos.

Primeramente, podemos observar que se llevó a cabo una reacción por el hecho de cambiar de estado de agregación, ya que, en el momento de los reactivos ambos eran líquidos y obtuvimos un producto sólido, lo cual es un indicador cualitativo de que si se llevó a cabo la reacción de Claisen-Schmidt.

Por la parte química podemos denotar que el punto de fusión es otro indicador un poco más preciso, ya que de esta manera podemos correlacionar en bibliografías como el Manual de química Bioorgánica y nuestro resultado (proporcionado), el cual data de un valor de 54°C ~ 56°C ; Recordando que dentro de los puntos de ebullición y fusión se pueden asociar la lectura e identificación de sustancias conociendo sus enlaces que estos mantengan, ya que aquellos que cuenten con más fuerzas de atracción molecular serán los que necesiten de más energía para pasar de un estado a otro. Y como aquí el resultado fue de un ±2°C, podemos confirmar que si se trata de nuestro producto de Benzalacetofenona.

Una forma de caracterizar la pureza del sólido es mediante el cálculo de Rf después de hacer correr el producto contra los reactivos, las comparaciones con la parte teórica sugieren un resultado positivo en la identificación de la cetona aromática a-§- insaturada.

1. Cálculo de rendimiento práctico y teórico del producto.

Tabla 2. Cálculo de rendimiento práctico y teórico del producto.

Se obtuvo con ayuda de la Profesora Sonia como punto de fusión práctico de 54-56 ºC, mientras que para el teórico del 56-57 ºC.

Práctica

Se trata de una reacción de condensación; esto implica un ataque nucleofílico del enolato sobre el centro electrofílico del carbonilo.

Esta reacción ocurre entre el enolato derivado de un aldehído o cetona y otra molécula llamada condensación aldólica.

Se obtiene el primer producto el cual es un aldol (β-hidroxicetona o β-hidroxialdehido) que se deshidrata para dar bajo ciertas condiciones un aldehído o cetona α, β-instaurada.

Se colocó en un vaso de precipitado el benzaldehído y la acetofenona y se adicionó hidróxido de sodio pulverizado a la muestra para que reaccionará, gracias a la superficie de contacto.

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