SÍNTESIS DE ÁCIDO BARBITÚRICO

SÍNTESIS DE ÁCIDO BARBITÚRICO

Objetivo:

• Llevar a cabo reacción para la síntesis del ácido barbitúrico

• Conocer la importancia del ácido barbitúrico

Reacción:

Información

El ácido barbitúrico es un ácido moderadamente fuerte, más fuerte que el ácido acético, el término barbitúrico se utiliza para referirse a cualquier derivado de la malonilurea.

Las sales de los derivados de ácido barbitúrico son los barbituratos. Los derivados del ácido barbitúrico y de los barbituratos se han utilizado en medicina, como somníferos (inductores del sueño) desde 1903. El ácido dietilbarbitúrico, fue uno de los primeros que se introdujeron al uso médico, también llamado veronal. Normalmente se usa como su sal de sodio. Su uso es peligroso, ya que es común que produzcan adicción y con toma de sobredosis traen resultados fatales.

Los barbitúricos que se utilizan como sedantes, son compuestos orgánicos de naturaleza cíclica y todos ellos poseen la siguiente estructura:

Antecedentes

1.- Investigue generalidades sobre barbitúricos

El acido barbitúrico es un ureido cíclico y se obtiene mediante la condensación de malonato de dietilo con urea en presencia de alcoholato de sodio o de magnesio.

Son fármacos depresores causantes de somnolencia y relajación. Durante mucho tiempo loa barbitúricos fueron el grupo funcional de fármacos sedantes /hipnóticos pero debido a la dependencia y abuso son sustituidos por otros fármacos.

En dosis bajas los barbitúricos y el alcohol tienen síntomas de intoxicación similares

Pueden producir un ligero descenso de la presión sanguínea y de la frecuencia cardiaca como ocurre en el sueño normal. Producen dependencia física y psíquica.

2.- Métodos comunes para la obtención de barbitúricos

Las síntesis más usuales para el ácido barbitúrico es aquella que ocurre entre el ácido malónico y la úrea, esta última es una condensación directa, donde se forma las amidas (lactamas).

Otra en cambio transcurre a través de la reacción de condensación de Knoevenagel en su primer tramo y luego a través de la condensación de Baeyer, como te indico en el siguiente esquema.

3.- Mecanismo de reacción

4.- propiedades del acido barbitúrico

Ácido barbitúrico

Formula química C4 H4 N2 O3

Masa molar 128,09 g

Forma: Sólido

Color: Blanco

Olor: Inodoro

Punto de fusión: 251°C

Toxicidad aguda:

Efecto estimulante primario:

En la piel: No produce irritaciones.

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