SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO (ACETILENO)

PRACTICA # 4

SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO (ACETILENO)

OBJETIVO

El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

INTRODUCCIÓN

El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres métodos siguientes:

1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):

RX + NaCCH  RCCH + NaX

R'X + RCCR  RCCR' + RX

2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado, mediante tratamiento con hidróxido potásico :

RCHX- CHXR'

o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O

o RCX2 - CH2R'

3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:

RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2

Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios más importantes en la industria química, se obtiene mucho más barato por hidrólisis del carburo cálcico.

La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido diprótico débil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (ión acetiluro), la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, y que hablando con propiedad, debería de llamarse acetiluro cálcico.

En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son los que le dan el olor característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.

En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca(OH)2

MATERIAL

1 embudo de separación

1 matraz de destilación de 100ml

1 tapón monohoradado

1 soporte

1 pinzas de 3 dedos

1 tubo de vidrio

1 cuba hidroneumática

8 tubos de ensaye de 18x150 con tapón

1 gradilla

4 pipetas de 5 ml

REACTIVOS

Carburo de calcio en trozos

HCl concentrado

Br/H2O o Br/CCl4

KMnO4 al 0.3 %

Solución de cloruro cuproso amoniacal

Solución de nitrato de plata amoniacal

PARTE EXPERIMENTAL

1. Un embudo de separación se adapta mediante un tapón a un matraz de destilación de 100 ml bien seco y el conjunto se sujeta a un soporte. A la tubuladera lateral del matraz se conecta un tubo adecuado para recoger acetileno por desplazamiento de agua, que se encuentra en una cuba hidroneumática.

2. En el matraz se ponen 10 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación 20 ml de agua de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).

3. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.

4. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno cinco tubos de ensaye y tápelos inmediatamente. Colóquelos en la gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso, si es posible, debe trabajarse en vitrina. Cuando se ha terminado la práctica, se lleva el matraz generador a la vitrina y se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente. Entonces se añade ácido clorhídrico para disolver el residuo y se lava el material en el sumidero de la vitrina con gran cantidad de agua.

5. En un sexto tubo desplace aproximadamente 1/20 de su volumen de agua.

6. Finalmente, deje pasar con lentitud una corriente de acetileno a través de 5 ml de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensaye y observe

...