SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS NITROGENADOS DE CINCO MIEMBROS

La síntesis de compuestos heterocíclicos se destacada en la actualidad como uno de los campos más grandes en la Química orgánica y medicinal, debido a que se puede obtener una gran variedad de compuestos, con grupos funcionales y núcleos biológicamente activos, así como el avance de métodos sintéticos cada día más económicos y amigables con el medio ambiente.

Por otra parte, los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno en su estructura son de especial interés, por esta razón en los últimos años muchos estudios se han enfocado en la obtención de nuevos compuestos, 1 con el fin de encontrar moléculas que exhiban actividad biológica, un ejemplo claro de este tipo de compuestos son los Pirazoles, las pirazolinas y las diazepinas, las cuales se obtienen esencialmente por medio de reacciones de condensación de tipo nucleófilo-electrófilo.2-3

En este trabajo, se realizó la síntesis de nuevos compuestos carbonílicos α,β-insaturados, a partir de 3-metoxi-4-tosiloxibenzaldehido, los cuales se sometieron a reacción de ciclocondensación con hidrato de hidracina para obtener nuevos compuestos del tipo 4,5-dihidro-1H-pirazol. También se realizó la ciclación con hidrato de hidracina para obtener compuestos del tipo 4,5-dihidro-1H-pirazol derivados de (E)-1-(4-R-fenil)-3-[3-(4-nitrofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-il]prop-2-en-1-ona. Todos los compuestos fueron caracterizados mediante análisis espectroscópicos, empleando las técnicas de IR-Ft, RMN monodimensional 1H, 13C y DEPT-135 y bidimensional HSQC, HMBC y COSY. Todos los compuestos sintetizados fueron sometidos al National Cancer Institute (NCI) de los estados unidos, para realizar estudios de actividad biológica in vitro frente a 60 líneas celulares tumorales diferentes, de los cuales fueron solicitados nueve y uno de ellos presentó una actividad considerable frente a las líneas celulares CCRF-CEM, RPMI-8226 Y SR del panel Leucemia, HCT-116 y SW-620 para el Cáncer de Colon, LOX IMVI para Melanoma y OVCAR-8 para cáncer de ovario.

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