Síntesis De 5,5-difenilhidantoina

PRÁCTICA 12

SÍNTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTOÍNA

Químico Farmacéutico Industrial Farmoquimica Sección 2 Equipo 6 5FM2

Marcos H. L. J., Velázquez M. I. A.

Instituto Politécnico Nacional; Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Resumen

Se llevó a cabo la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a partir de bencilo y urea con hidróxido de sodio al 30% y etanol y una posterior acidificación con ácido clorhídrico concentrado. También se obtuvo un subproducto dimerizado (3a,6a-Difenlglicouril).

Antecedentes

Las hidantoinas (2,4-imidazolinas o 2,4dicetotetrahidroimidazol) (fig. 1) se aíslan de varias fuentes naturales como los nódulos del platano oriental, y la remolacha1.

Son producto de la reducción de la alantoina durante el estudio del Ácido Úrico, de esta reacción se deriva su nombre hidrogenación de alantoina = Hidantoina

La sustitución del carbono 5 por cadenas laterales voluminosas hace más estable al anillo hidantonico, por ejemplo la 5,5- difenilhidantoína o también conocida como fenitoina (fig. 2).

Se puede obtener la fenitoina por medio de las siguientes reacciones2:

• Síntesis de Bucherer-Bergs

Reacción entre el cianuro potásico, el carbonato amónico y una cetona (benzofenona), en disolucion en etilenglicol durante 10 hrs. A 60 °C (fig.3)

• Reacción entre el bencillo y un exceso de urea en disolución hidroetanolica NaOH o KOH. (fig. 4)

Las hidantoinas presentan efectos anti-convulsionantes, utilizados para el tratamiento de la epilepsia. Sobre corazón tiene efecto anti-arrítmico. Tienen efecto estabilizador de las membranas neuronales3 (Fig. 3).

Resultados

Rf B: 0.7

Rf D: Sin corrimiento

Rf H: 0.25

Rendimiento

210 g/mol 60 g/mol 252 g/mol

1 g 0.5 g 1.2 g

0.0048 moles (reactivo limitante) 0.0083 moles 0.0048 moles

210 g

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Suscríbase

/mol 60 g/mol 294 g/mol

1 g 0.5 g 1.4 g

0.0048 moles (reactivo limitante) 0.0083 moles 0.0048 moles

Discusión de resultados

Para la síntesis de la 5,5-difenilhidantoina se llevó a cabo una reacción a reflujo entre el bencilo y la urea. Durante el mecanismo de reacción se formó un intermediario importante que es de donde se derivan ambos productos (fig.7 y fig.8 estructura 1).

Fig.7 Mecanismo de reacción para la formación de la 5,5-difenilhidantoina.

Fig.8 Mecanismo de reacción para la formación de la 3a, 6a-difenilglicouril.

Para la formación de este intermediario

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