Síntesis De ácido Hipúrico
Enviado por ana06ac • 16 de Febrero de 2013 • 212 Palabras (1 Páginas) • 1.614 Visitas
Síntesis de ácido hipúrico
Objetivo.
Realizar la síntesis de ácido hipúrico a partir del aminoácido glicina y cloruro de benzoílo
Ejemplificar la preparación de una unión peptídica
Introducción
El ácido hipúrico es un ácido orgánico encontrado en la orina de los caballos y otros herbívoros. Las altas concentraciones de este ácido pueden también indicar una intoxicación con tolueno.
Cuando varios compuestos aromáticos como el ácido benzoico y el tolueno son mezclados, se convierten en ácido hipúrico por reacción con el aminoácido glicina. Justus von Liebig demostró en 1829 que el ácido hipúrico era diferente al ácido benzoico, y en 1839 fue determinada su constitución, mientras que en 1873 Victor Dessaignes lo sintetizó con la acción del cloruro de benzoilo con la sal de zinc de la glicina. También se puede crear el ácido a partir del calentamiento del anhídrido benzoico con glicina, y por el calentamiento de la benzamida con el ácido monocloroacético.
El ácido hipúrico se cristaliza en primas rómbicas que son fácilmente solubles en el agua caliente, se derriten a 187 °C y se descomponen alrededor de los 240 °C. Es hidrolizado fácilmente con álcali cáustico caliente a partir del ácido benzoico y la glicina. El ácido nitroso lo convierte a ácido benzoglicólico, C6H5C(=O)OCH2CO2H. Su etil éter reacciona con hidracina para formar hidracina hipuril.
...