Ácidos Carboxílicos

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Existe una gran variedad de ácidos carboxílicos naturales, algunos de los cuales tienen una especial importancia tanto en la naturaleza como en la industria, como es el caso del ácido acético, del ácido cítrico, del ácido gálico y del ácido acetilsalicílico.

CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón , H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa .

NOMENCLATURA

En la actualidad se utilizan dos sistemas para denominar a los ácidos carboxílicos: la nomenclatura recomendada por la IUPAC y su nombre tradicional. El uso de nombres tradicionales obedece a que muchos de estos ácidos más sencillos de origen natural y fueron descubiertos al principio de la historia de la química orgánica, por lo que poseen nombres comunes perfectamente industrializados.

Según el sistema de la IUPAC se nombran combinando el sufijo del alcano por el sufijo oico. La numeración de la cadena comienza por el carbono carboxílico:

CH_3-CH=CH_2-CH_2-COOH

En algunos casos, anque de forma excepcional, se hace necesario nombrar un compuesto que contiene el grupo carboxilo como derivado de otra función, y entonces esl grupo COOH se nombra con

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