Propiedades de los ácidos carboxílico

Ácidos carboxílicos

Kenia Ramírez C.I 21086069;

Judithmer Monsalve C.I 21112069;

Santiago Hernández 21310777

Área de Tecnología. Departamento de Química. Laboratorio de Química Orgánica II.

Programa de Ingeniería Química. Sección 54, grupo A, equipo Nº 1, fecha 15/02/2013

RESUMEN: en la práctica se preparó ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir del ácido salicílico y el anhídrido acético; además de observar la solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua y kerosene, destacando que de los ácidos empleados Ácido salicílico, Benzoico no se disolvieron por completo en agua sino que presentaron 2 capas, al agregar NaOH al 10% se formó una sal la cual hizo posible la solubilidad de dichos ácidos, en cuanto la solubilidad en Kerosene se observó en ellos la aparición de pequeños cristales en el fondo del tubo y al agregar NaOH aparecieron 2 capas por la presencia de la sal; para los ácidos Cítrico y Acético fueron inmediatamente solubles en agua y al agregar NaOH se mantuvo su solubilidad; se observaron las reacciones características de Ácidos Carboxílicos a partir de Ácido Acético y una sal débil Na2CO3 al 2.5% se obtuvo un sal de carboxilato presentando un burbujeo constante debido al desprendimiento de CO2, utilizando Alcohol Amílico y Ácido Acético (reacción de esterificación) se obtuvo un éster el cual poseía un olor agradable a frutas característicos de los esteres; y finalmente al agregar reactivo de Tollens al Acido Fórmico y Ácido Acético, reaccionando solamente el Ácido Fórmico formando un precipitado grisáceo.

INTRODUCCION: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).

Tiene propiedades acidas; los dos átomos de oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidron H+, y quedando el resto de la molécula con carga (-1) debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrogeno, por lo que la molécula queda como R-COO- .

A partir de los ácidos carboxílicos se pueden preparar derivados de estos como tales como esteres (RCOOR’), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhídridos de ácido (RCOOCOR’). Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de ácido carboxílico se puede convertir en otro derivado.

Solubilidad en agua

ácido Observaciones

Al adicionar H2O Al adicionar NaOH

Acético

Se presentó una sola capa Se presentó una sola capa

Cítrico

Se presentó una sola capa Se presentó una sola capa

Salicílico

Se formaron 2 capas

Con la presencia de la sal se formó una sola capa

Benzoíco

Se formaron 2 capas

Con la presencia de la sal se formó una sola capa

Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.

3. DATOS EXPERIMENTALES

• Experimento nº 1: preparación de ácido acetilsalicílico

Rendimiento real (g) 3.7917 gr de aspirina

Rendimiento teórico (g) 5.068gr aspirina

Rendimiento (%) 25.18%

Observaciones: al agregar el ácido salicílico, el anhídrido acético y Ácido sulfúrico se formó una mezcla homogénea; al añadir los 50ml de agua se calentó hasta alcanzar la ebullición durante 5min en la cual la mezcla se tornó incolora, al enfriar esta con agua del chorro y se sumergió en hielo se formó la cristalización de la aspirina.

Se necesitaron 3 lavados para que diera negativa la prueba con BaCl.

Tabla Nº1: rendimiento de la aspirina

• Experimento nº2 ensayo de solubilidad de ácidos carboxílicos

Tabla Nº2: solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua

• al agregar Kerosene

Solubilidad en kerosene

Ácido Observaciones

Al adicionar kerosene Al adicionar NaOH

Acético

Formación de dos capas Se mantuvieron las dos capas

Cítrico

No se disolvió completamente, aparecieron cristales en el fondo del tubo Se formaron dos capas, por la presencia de la sal. En el fondo quedo OH-

Salicílico No se disolvió completamente, aparecieron cristales en el fondo del tubo Se formaron dos capas, por la presencia de la sal. En el fondo quedo OH-

Benzoíco No se disolvió completamente, aparecieron cristales en el fondo del tubo Se formaron dos capas, por la presencia de la sal. En el fondo quedo OH-

Tabla Nº3: solubilidad de ácidos carboxílicos en kerosene

• Experimento nº3 Reacciones de Ácidos Carboxílicos.

a)Con sales de ácidos débiles

Reacción con Sales de Ácidos Débiles

Observaciones

Al adicionar Na2CO3

se obtuvo un sal de carboxilato presentando un burbujeo constante debido al desprendimiento de CO2

tabla Nº4: Reacción con sales de ácidos débiles

b) esterificación

Esterificación

Observaciones

Antes de adicionar NaOH Al adicionar NaOH

Luego de calentar presento un olor agradable como de frutas

Arrojo dos capas, por lo cual se hace insoluble en el éster previamente formado

tabla Nº5: Reacción de esterificación

C) reacción con reactivo de Tollens

tabla Nº6: Reacción con reactivo de Tollens

Oxidación con reactivo de Tollens

Ácido

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