Los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo ogrupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógenodel grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

NOMENCLATURA

Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.

PROPIEDADES FISICAS

Puntos de ebullición: Crecen al aumentar la masa molar debido a lafuerza de asociación intermolecular atreves de la formación depuentes de H en estado sólido y líquido.Punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en formaescalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonostiene punto de fusión más elevado que los que lo preceden. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Solubilidad: ácidos hasta C9 son bastante solubles en agua ydisolventes orgánicos y C10 en adelante son insolubles enagua, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a travésde la formación de puentes de H con las moléculas de agua, peroson solubles en disolventes orgánicos.Son solubles en solventes activos

Polaridad: El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos para formar dímeros, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.

Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.

Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

APLICACIONES

Polimerización: Ácido acrílico, acido esteárico.

Fabricación de pinturas, plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes, fotografías, esta: acido acrílico, ácido fumarico, ácido acético, ácido palmítico, acido tartárico.

Conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana y bacteriana: el ácido benzoico, ácido fumarico, acido málico, ácido cítrico, acido tartárico.

En la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales esta

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