Caracterizar Acidos Carboxilicos

RESUMEN

La práctica consistió en caracterizar diferente acidez de alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos en base a su reactividad con bases de distinta fuerza usando tubos de ensayo. Los resultados obtenidos se muestran en el presente informe mostrando pruebas características de algunas reacciones de alcoholes y fenoles.

PALABRAS CLAVES

Reacción con sodio metálico, Solubilidad, alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos.

ABSTRACT

The practice was to characterize different acidity of alcohols, phenols and carboxylic acids based on their reactivity with different bases force using test tubes. The results obtained are shown in this report evidence showing characteristics of some reactions of alcohols and phenols.

KEY WORDS

Reaction with sodium metal, solubility, alcohols, phenols, carboxylic acids.

INTRODUCCIÓN

La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos que sus homólogos, los alcoholes.

Alcoholes:

El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia. El equilibrio está muy poco desplazado hacia el anión y los alcoholes son muy poco ácidos. No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH.

Ejemplo de equilibrio ácido-base:

Fenoles:

El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirán menos al híbrido de resonancia, su escritura permite entender por qué un fenol es más de un millón de veces más ácido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.

Ejemplo de equilibrio ácido-base:

Ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los fenoles. A pesar de que el anión carboxilato sólo se puede describir con dos formas resonantes, éstas son equivalentes y tienen la carga negativa sobre el oxígeno muy electronegativo. Esto explica la elevada estabilidad del anión carboxilato. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases tan débiles como el bicarbonato.

Ejemplo de equilibrio ácido-base:

La diferente acidez de alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos, y sus diferencias en su reactividad con NaCO3H y NaOH, permite efectuar su separación en el laboratorio con mucha facilidad.

OBJETIVOS

• Poder observar mediante la experimentación algunas de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos, fenoles y alcoholes.

• Observar las reacciones que permiten diferenciar los alcoholes de otros grupos funcionales, y entre ellos mismos.

•

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Para las pruebas comparativas de acidez se trabajó con algunos reactivos como son: n-butanol, fenol, acido oleico, disolución al 10% de Na2CO3, disolución al 20% de NaOH.

• Inicialmente se utilizaron 9 tubos de ensayo que se enumeraron por grupos de tres del siguiente modo: 1a, 2a, 3a, - 1b, 2b, 3b – 1c, 2c, 3c.

• Posteriormente se añadió aproximadamente 1 mL. de n-butanol en los tubos de la serie a, 1 mL, de fenol en los de la serie b, 1 ml de acido oleico en los de la serie c.

• Luego se tomaron los tubos 1a, 1b, y 1c y se añadió gota a gota y agitando 1 mL de disolución acuosa de carbonato sódico al 10%, y se observo la solubilidad del compuesto orgánico en esta disolución acuosa.

• Después, se procedió como en el caso anterior, en los tubos 2a, 2b, y 2c, se añadió 1 mL, de la disolución de NaOH observándose si los compuestos orgánicos eran solubles en esa disolución.

• Por último, en los tubos 3a, 3b, 3c, totalmente secos, se introdujo un pequeño fragmento de sodio metálico. Y se observo la intensidad de burbujeo en cada uno de los tubos.

DISCUSION Y RESULTADOS

A continuación se muestran los resultados obtenidos en la tabla.

TUBOS + COMPUESTO OBSERVACIONES

1a (n –butanol) Carbonato

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