REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos mas importantes. Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo hidroxilo (OH-) de la función carboxilo por otros grupos.

Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya que son ácidos mas fuertes que el agua y que el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4 átomos de carbono) son completamente solubles en agua, ya que igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con ellos mismos. Las soluciones acuosas de los ácidos carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas (pH <7.0) y se reconocen fácilmente con el papel tornasol o por su reacción con el bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.. Los ácidos carboxílicos superiores que son insolubles en agua, pueden ser extraídos o solubilizados por medio de una base acuosa como el NaOH, ya que sus sales son solubles en agua.

De los derivados de ácido, los haluros son los mas reactivos, osea son los que presentan mayor tendencia a perder el halógeno por una especie nucleofílica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmósfera son transformados en ácidos. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleofílico. Para hidrolizar las amidas estas deben de ser calentadas hasta ebullición con ácidos o bases inorgánicos. La hidrólisis básica de una amida primaria produce amoniaco y el ión carboxilato y la hidrólisis ácida produce el ácido carboxílico y el ión amonio.

OBJETIVOS

Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones químicas y propiedades físicas algunos ácidos carboxílicos y sus derivados.

PARTE EXPERIMENTAL

Solubilidad y acidez:

En tres tubos de ensayo colocar, en el primero 10 gotas de ácido acético, al segundo y tercero una pizca de ácido benzoico lo que tome con la punta de una espátula. A los tres tubos agregar 2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de NaOH al 10 %. Observar y anotar los resultados. A los tres primeros tubos de ensayo observar el pH utilizando papel indicador.

Ensayo de clasificación:

En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas de ácido acético al primero, una pizca de ácido benzoico al segundo, una pizca de fenol al tercero y una pizca de -naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solución de NaHCO3 al 5 %. Agitar y observar si hay evolución de burbujas y si el compuesto se disuelve.

Hidrólisis de amidas:

Hidrólisis básica: en un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome en la punta de una espátula

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