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CUESTIONARIO PREVIO

AMIDAS

1. ¿Cuál será el producto, cuando cada uno de los siguientes compuestos sea tratado con agua y calor? Indica en cada caso su reacción.

a) CH3COOCH3 + H2O => CH3COOH + CH3OH Etanoato de metilo

b) CH3–CO–NH2 + H2O => CH3COOH + NH3 Etanamida

c) CH3CO2- + H2O => CH3CO2H + OH- acetato de sodio

d) CH3COOH + H2O => CH3COO - + H3O + ác. metanoico

f) CH3CH2NH2 + H2O => CH3CH2OH + NH3 PROPANAMIDA

2. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es:

Haluros de acilo > Esteres > Amidas .Dé razones estructurales que explique este hecho

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente. Cuando reaccionan los cloruros de ácido, el grupo saliente es el ión cloruro. Asi por ejemplo los esteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. Las amidas son los derivados de ácido menos reactivos. El orden de reactividad de los compuestos carboxílicos es el siguiente:

Haluros de ácido > Anhídridos > Esteres > Amidas > Ácidos carboxílicos.

3. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido, éster y una amida.

• Propiedades físicas:

ACIDO HALUROS DE ACILO ESTER AMIDA

Olor irritante Olor irritante generalmente lacrimógenos Pueden participar en los enlaces de hidrógenos como receptores Bastante polar

Punto de fusión Insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente hidrosolubles Puntos de fusión muy bajos

Punto de ebullición Punto de ebullición algo elevados volátiles Punto de ebullición más altos que los de los ácidos

Temperatura critica, viscosidad No se pueden formar enlaces de hidrogeno entre moléculas de esteres Las amidas terciarias no pueden asociarse

• Propiedades químicas:

ÁCIDO HALUROS DE ACILO ESTER AMIDA

Acidez Dan típicas reacciones de sustitución nucleofilica: Hidrolisis, alcoholisis, conversión a cetonas La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo Constituyen el término medio de hidratación entre los nitrilos y las sales amoniacos de los ácidos

solubilidad Se hidrogenan más fácilmente que los ácidos Se hidratan por la acción de los ácidos minerales

Momento dipolar Son bases y ácidos muy débiles y pueden generar derivados sódicos

4. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a. Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

CH2 = CH – CO - CH2 - CH2 - CH2Cl 6-clorohexen-1-en-3-ona

OH

CH3 – C = C – C – CH2Cl

CH3

1-cloro-2-metilpenten-3-in-2-ol

CH3CH2CH2CH=CHCOCl Cloruro de 2 - hexenoilo

b. Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

N,N-dimetilpent-2-inamida

4,4 – dimetilpent – 2 - inamida

N-etil-N-metilbuta-2,3-dienamida

c. Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

3-metil – 3 – butenonitrilo

2 - metil – 3 – butenonitrilo

4 – pentenonitrilo

5. Indicar el método de obtención de urea más utilizada actualmente.

La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoníaco (NH3) líquido y anhídrido carbónico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en 2 pasos. En el primer paso, los reactivos mencionados forman un producto intermedio llamado carbamato de amonio y, en la segunda etapa, el carbamato se deshidrata para formar urea.

6. Al observar el pH de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos básicas que las aminas.

Las soluciones acuosas de las aminas son básicas, mientras que las de las amidas son fundamentalmente neutras. Esto se debe principalmente a que el par electrónico está localizado principalmente sobre el nitrógeno. En comparación con aminas, en la amidas el par electrónico está deslocalizado – varía entre el oxígeno

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