La reacción de sustitución nucleofílica

SÍNTESIS 2: REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

SINTESIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO

La reacción de sustitución nucleofílica es otro proceso de utilidad

principalmente para la funcionalización de átomos de carbono

saturados. Los grupos hidroxilo, como sabemos, son agrupaciones que

son no se sustituyen fácilmente. Sin embargo, los alcoholes terciarios

en presencia de ácidos son capaces de sustituirse y convertirse en los

correspondientes derivados.

OH Cl

HCl (cont)

Bibliografía:

"CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA".R. Brewster, etc. Pags 72-74.

"QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL".H.D. Durst etc. Pags 201-207

Procedimiento experimental: en un matraz erlenmeyer o matraz de fondo redondo

provisto de una varilla magnética se introducen 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de HCl

concentrado. Sin tapar, se agita la mezcla suavemente (1 min aprox.) y posteriormente se

aumenta la agitación y se agita vigorosamente unos 5 min. La mezcla se pasa a un embudo de

decantación, se deja en reposo y la capa acuosa se saca del embudo y se desprecia.

La fase orgánica se lava con unos 25 mL de disolución saturada de NaHCO3, primero

agitando con un ligero movimiento circular el embudo abierto hasta que cese el fuerte

desprendimiento gaseoso. Se tapa el embudo, se invierte cuidadosamente y se abre la llave

para igualar la presión. A continuación se agita, primero con suavidad, luego enérgicamente,

abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. Se desprecia la capa de

bicarbonato, se lava la fase orgánica con unos 20 mL de agua y tras decantar la capa acuosa se

seca la fase orgánica sobre MgSO4 anhidro. El líquido se decanta o filtra a un matraz de

fondo redondo y se purifica por destilación (Como el líquido es muy volátil se puede enfriar el

matraz de recogida con un baño agua-hielo). Calcular el rendimiento en producto puro.

Cuestiones

¿Qué reacción secundaria podría producirse si la manipulación del sustrat

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