Practica 1

2,4-dinitrofenilhidrazina

Commons-emblem-notice.svg 2,4-dinitrofenilhidrazina

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Nombre (IUPAC) sistemático

2,4-dinitrofenilhidracina

General

Otros nombres 2,4-DNFH; Reactivo de Brady; 2,4-dinitrofenilhidrazina

Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

Fórmula estructural Imagen de la estructura

Fórmula molecular C6H6N4O4

Identificadores

Número CAS 119-26-61

ChemSpider 3001507

PubChem 3772977

Propiedades físicas

Masa molar 198.14 g/mol

Punto de fusión 467 K (194 °C)

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

Índice [ocultar]

1 Síntesis

2 Reactivo de Brady

3 Véase también

4 Referencias

4.1 Notas

Síntesis[editar]

La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.2

Reactivo de Brady[editar]

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona:3

Mecanismo de reacción

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciones de punto de fusión requiere tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.4

Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.

Véase también[editar]

Reactivo de Fehling;

Reactivo de Tollens.

Referencias[editar]

Notas[editar]

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