Hidrocarburos Ciclicos

“HIDROCARBUROS CICLICOS”

Los hidrocarburos cíclicos presentan cadena cerrada o ciclos o propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta. Son compuestos orgánicos que poseen en su molécula una cadena cerrada es decir unida en sus extremos.

Clasificación.

HIDROCARBUROS ALICICLIOS

CICLOALCANOS:

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

 NOMENCLATURA

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

• El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.

Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta.

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, alógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos.

 PROPIEDADES FÍSICAS

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

• Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

• Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

 PROPIEDADES QUÍMICAS

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.

 PRESENCIA

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.

Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.

CICLOALQUENOS:

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o mas dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY

...