La Reacción típica Del Benceno Es La De Sustitución Aromática Que Sigue Dos Caminos Alternativos:

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:

• Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

• De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

• Cloro.

• Bromo.

• Ácido nítrico.

• Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

• Halogenación

• El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

• C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

• C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

• La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador

• Sulfonación

• Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.2 Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.3

• C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

• Nitración

• El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ión nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

• Combustión

• El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

• C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

• Hidrogenación

• El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

• Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)

• El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.

• C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

• El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la

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