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Tutorial de Estereoquímica: Estereoisomería

Los isómeros que difieren en su configuración reciben el nombre de estereoisómeros.

A efectos de sistematizar el estudio de los compuestos que presentan esteroisomería podemos establecer la siguiente subdivisión:

Moléculas quirales

Isomería cis-trans en sistemas cíclicos

Isomería cis-trans en dobles enlaces

Isomería de las moléculas quirales:

Las moléculas quirales son aquellas cuya estructura no es superponible con su imagen especular

Una molécula es quiral por tener un centro quiral (asimilable en la mayoría de los casos a un carbono asimétrico)

La relación existente entre moléculas quirales isómeras (esteroisómeros) es la de

* Enantiómeros

Los enantiómeros presentan las mismas propiedades físicas punto de fusión solubilidad, propiedades espectroscópicas, propiedades cromatográficas) y químicas salvo aquellas que se pueden denominar quirales: ensayos con luz polarizada o comportamiento frente a disolventes o reactivos quirales

* Diasterómeros

Son estereoisómeros que no se relacionan como objeto e imagen epecular. Son relativamente fáciles de distinguir ya que sus propiedades físicas (punto de fusión, solubilidad, propiedades cromatográficas...) y químicas (reactividad) suele ser diferentes.

Estereoisomería cis-trans en sistemas cíclicos:

Los sistemas cíclicos pueden presentar esteroisomería dependiendo de la sustitución. Con dos sustituyentes es posible disponer en un ciclo de dos posiciones relativas de ambos sutituyentes. Si ambos se encuentran hacia la misma cara del ciclo se dice que adoptan una posición relativa CIS mientras que si se sitúan hacia caras diferentes se denominan TRANS. Este sistema de nomenclatura solo se aplica a ciclos disustituídos

trans cis

Estereoisomería cis-trans en dobles enlaces:

En dobles enlaces con un sustutiyente distinto de hidrógeno en cada carbono pueden presentar diferentes configuraciones

Una forma de distinguir ambos estereoisómeros es mediante la notación cis-trans. Cis se están al mismo lado y trans en caso contrario. Sin embargo existe una forma más general de nombrar estos estereoisómeros y que es aplicable a sistemas con más de un sustituyente y es aplicar las reglas secuenciales de Cahn Ingold y Prelog

Configuración absoluta de dobles enlaces

Se determina la prioridad de los sustituyentes en cada carbono. Si los de mayor prioridad quedan sobre el mismo lado se dice que la configuración

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