Acetanilida

Resumen- El objetivo general de este documento es obtener un producto orgánico solido de Acetanilida por medio de la combinación de anilina con Anhídrido acético combinado con un catalizador líquido llamado Ácido acético. Posteriormente se purificó el producto orgánico de Acetanilida mediante el proceso de recristalización.

Los cristales obtenidos fueron masados y con la ayuda de esto pudimos determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción y se pudo determinar cuál fue el reactivo limitante.

NOMENCLATURA

g Gramos

mL. Mililitros

V Volumen

d Densidad

MM Masa Molar

I. INTRODUCCIÓN

L

a síntesis de Acetanilida se produce por la acetilación de la Anilina con Ácido acético glaciar.

La Acetanilida es tóxica y propensa a producir graves problemas con el sistema de la hemoglobina que trasporta el oxígeno [1].

La formación de amidas incluye tratar una amina con Anhídrido ácetico para formar una amina. Lo cual se realiza en la síntesis de Acetanilida, reaccionando la anilina con anhídrido acético más ácido acético (catalizador de la reacción) para formar la Acetanilida, la amida, que es purificada mediante un proceso de recristalización.

A. Reactivos y Productos

La anilina es una amida, derivados orgánicos del amoniaco (NH3), unida a un benceno. Tiene una masa molecular de 93,13 g/mol y densidad de 1,02 g/mL.

Las aminas primero se acetilan para evitar la oxidación por parte del HNO3 y la sustitución meta del C6H5NH3+, proceso denominado nitración.

El Anhídrido acético (CH3CO)2O, es un anhídrido carboxílico simple. Los anhídridos de ácido se derivan a partir de dos moléculas de ácido carboxílico, las cuales por calentamiento eliminan un equivalente de agua. Sin embargo los anhídridos acíclicos son difíciles de preparar directamente a

partir de los ácidos correspondientes u solo se usa el anhídrido acético.

El ácido acético es un ácido carboxílico presente en el vinagre, el cual le confiere su sabor y olor agrio.

II. REACCIÓN

Los reactivos reaccionan según la siguiente reacción:

Fig.1 Reacción para la síntesis de Acetanilida.

Donde la Anilina reacciona con Anhídrido acético siendo catalizada la reacción por el ácido acético para formar Acetanilida. Esta reacción es exergónica, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra.

B. Técnicas

Durante el proceso de la síntesis y purificación de Acetanilida se utilizará un proceso de recristalización -procedimiento utilizado para separar un compuesto solido de sus impurezas, basándose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algún solvente, o mezcla de solventes- [2]

II. SÍNTESIS

Para la síntesis de la Acetanilida se procedió primero a mezclar en un matraz Erlenmeyer 5,0mL de Anilina, 8,0mL de Ácido acético glacial y 0,8mL de Anhídrido acético agitando con una bagueta.

Mientras la reacción se lleva a cabo se desprende calor, por tanto se dejó enfriar el matraz a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo por aproximadamente 10 minutos. Cuando han transcurrido los 10 minutos se vierte el contenido en un vaso precipitado que contiene 30mL de agua y 20g de hielo picado, luego se mezcla la preparación y se deja enfriar, para luego filtrar los cristales obtenidos.

III. PURIFICACIÓN

Se agregó a un matraz Erlenmeyer los cristales impuros obtenidos en la síntesis, luego se agregó 60mL de agua hervida a intervalos de 20mL, agitando y llevando la mezcla a ebullición con la ayuda de un mechero (incorporar un trozo de porcelana para que la mezcla ebulla paulatinamente). Se filtra la mezcla en caliente a través de un embudo de gravitación provisto de papel filtro, los restos de cristales que quedan adheridos en el matraz pueden ser removidos con la ayuda de la agua madre cuantas veces sea necesario. Para finalizar se proceden a secar en un horno los cristales puros obtenidos para masarlos cuando estos estén secos.

IV. RESULTADOS

Tabla I

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