La síntesis de Acetanilida

I. INTRODUCCIÓN

L

a síntesis de Acetanilida se produce por la acetilación de la Anilina con Ácido acético glaciar.

La Acetanilida es tóxica y propensa a producir graves problemas con el sistema de la hemoglobina que trasporta el oxígeno [1].

La formación de amidas incluye tratar una amina con Anhídrido ácetico para formar una amina. Lo cual se realiza en la síntesis de Acetanilida, reaccionando la anilina con anhídrido acético más ácido acético (catalizador de la reacción) para formar la Acetanilida, la amida, que es purificada mediante un proceso de recristalización.

A. Reactivos y Productos

La anilina es una amida, derivados orgánicos del amoniaco (NH3), unida a un benceno. Tiene una masa molecular de 93,13 g/mol y densidad de 1,02 g/mL.

Las aminas primero se acetilan para evitar la oxidación por parte del HNO3 y la sustitución meta del C6H5NH3+, proceso denominado nitración.

El Anhídrido acético (CH3CO)2O, es un anhídrido carboxílico simple. Los anhídridos de ácido se derivan a partir de dos moléculas de ácido carboxílico, las cuales por calentamiento eliminan un equivalente de agua. Sin embargo los anhídridos acíclicos son difíciles de preparar directamente a

partir de los ácidos correspondientes u solo se usa el anhídrido acético.

El ácido acético es un ácido carboxílico presente en el vinagre, el cual le confiere su sabor y olor agrio.

II. REACCIÓN

Los reactivos reaccionan según la siguiente reacción:

Fig.1 Reacción para la síntesis de Acetanilida.

Donde la Anilina reacciona con Anhídrido acético siendo catalizada la reacción por el ácido acético para formar Acetanilida. Esta reacción es exergónica, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra.

B. Técnicas

Durante el proceso de la síntesis y purificación de Acetanilida se utilizará un proceso de recristalización -procedimiento utilizado para separar un compuesto solido de sus impurezas, basándose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algún solvente, o mezcla de solventes- [2]

II. SÍNTESIS

Para la síntesis de la Acetanilida se procedió primero a mezclar en un matraz Erlenmeyer 5,0mL de Anilina, 8,0mL de Ácido acético glacial y 0,8mL de Anhídrido acético agitando con una bagueta.

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