Aminas - Sintesis de la anilina a partir de la acetanilida

FACULTAD DE FARMACIA BIOQUIMICA[pic 1]

QUIMICA ORGANICA -II

PRÁCTICA No 04

TEMA

AMINAS - SINTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

ALUMNA: Lizana Espino, Ofelia

CODIGO: a2021201908

DOCENTE: Ñañez del pino, Daniel

SECCION: FBN2

CICLO: IV

FECHA DE ENTREGA: 19/04/2023

                                                                            PERU-LIMA

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AMINAS. - SINTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

1. INTRODUCCION

LAS AMINAS:

Las aminas son compuestos que se pueden considerar como derivados del amoniaco o de aminas primarias o secundarias por sustitución de un hidrogeno de la amina por un radical acilo (R-CO-) o bien por sustitución del grupo oxhidrilo del carbonilo de un ácido por grupo (-NRR), y se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio.

ACETANILIDA:

Se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes compuesto de interés farmacológico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y anti piréticas pero no puede usarse directamente ya que el uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en la sangre.

1. COMPETENCIAS

Comprende e interpreta el proceso de la obtención química de aminas para procesos que realizara en otros cursos.

Realiza reacciones de caracterización e identificación de aminas para diferencia y selecciona las que son importancia para el proceso estudiado.

1. MATERIALES Y REACTIVOS

-Beacker 250 ml

-Papel indicador

-embudo de separación

-sulfato de cobre 10%

-ácido sulfúrico

-cromato folio

- tubo de ensayo 3

-cloroformo

-HCl concentrado

-benceno

Acetanilida

-fenolftaleína

-anilina

-NaOH 10%

-cloruro férrico 10%

1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 ml de agua destilada, 3ml de HCl concentrado (añadir 1,5 ml y luego los otros 1,5 ml), se agita y se coloca en baño maría por 20 minutos aproximadamente. Determinar el PH y agregar NaOH hasta neutralizar la solución.

Seguidamente agitar con mucho cuidado y colocar en baño maría por 20 minutos controlando la temperatura entre 50- 60° con la ayuda de un termómetro. Retirar y enfriar unos minutos. Posteriormente determinar el PH 7

En este caso el PH salió acida así que se agregó NaOH de a poco hasta neutralizar la acidez de la solución hasta antes de llegar a un PH 7.

Luego se realiza la extracción se filtra la muestra, se realiza la identificación de la anilina por cromatografía en capa fina.

Se realiza la siembra de la muestra que hemos sintetizados con la ayuda de un capilar, equidistantemente realizar también la siembra del estándar de la anilina para verificar y/o hacer una comparación si realmente se ha obtenido dicho producto. La siembra es de 10 a 20 veces. Luego esperar a que seque. Prepara la cuba cromatográfica con el sistema de solvente (2ml de benceno o cloroformo). Una vez que este seco la siembra llevar la placa a la cuba cromatográfica durante 15 minutos aproximadamente. El proceso de obtención es de manera rápido ya que estamos trabajando con solventes volátiles.

Luego de realizar el proceso de la cromatografía retirar nuestra placa cromatográfica, seguido se debe de revelar con vapores de Yodo metálico el cual se debe de calentar y realizar como una especie de un flameado donde el Yodo metálico lo va pintar toda la placa cromatográfica. Se debe de tener mucho cuidado es importante el uso de guantes. Eluyente: 2ml de benceno o cloroformo Rf de la muestra es similar al del estándar de referencia. Revelado: Pavores de Yodo metálico. Recorrer durante 15 min. Retirar la placa Propiedades de las Aminas (Anilina)Carácter básico de la anilina: Utilizar dos tubos de ensayo debidamente rotulado.

Propiedades de las aminas (anilina)

1. carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 ml de agua y se ensaya su reacción con papel indicador de PH o con solución indicadora de fenolftaleína.

La Acetanilida es poco reactiva debido a la acetilación presente en su estructura el cual le brinda estabilidad y reacciones más lentas. La identificación de anilina en una muestra problema se puede realizar en cromatografía de capa fina utilizando un patrón de referencia (estándar), los cuales deben proporcionar factores de referencias similares usando para la observación de las manchas vapores de yodo metálico. La solución de anilina con gotas del indicador de fenolftaleína no da una coloración rojo grosella, indicado la presencia de un compuesto básico. La amina primaria con tricloruro férrico nos da como producto un complejo halogenado de anilina, cloruro de fenilamina, más hidróxido de hierro (precipitado marrón oscuro).

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1. unas gotas de anilina se agitan con 5 ml de agua y se añade 2 ml de una solución de cloruro férrico.

Se logro observar el cambio de coloración rojo grosella.

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3.colocar en tu tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se observará una coloración verdosa.

El mecanismo de reacción, la hidrólisis de la acetanilida con ayuda del agua y acido clorhídrico como catalizador es una reacción nucleofílica sobre carbono insaturado, el ácido clorhídrico que actúa como catalizador primero protona el oxigeno del carbonilo protonado es mas susceptible de ser atacado por un nucleófilo. La hidrólisis acida de la acetanilida da como producto la anilina más ácido acético, por ende, se observa un precipitado de coloración verdosa.

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