Sintesis De Aminas

Marco teórico

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo R CO N Rl Rll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

PROPIEDADES FISICAS

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Su estructura general: R-CONH2

El método principal de obtención de las amidas es por la interacción de los ácidos carboxílicos con el amoniaco para obtener los carboxilatos de amonio que por una deshidratación se obtienen las amidas.

R-COOH + NH3 ® RCOONH4® RCONH2 + H2O

REACCIONES:

Hidrólisis: R-CO-NH2 + H2O ® R-COO + NH3

Reacción de Hofmann:

R-CONH2 + NaOCl + NaOH ® R-NH2 + Na2CO3 +NaCl +H2O

Reducción de Amidas:

R-CONH2 + LiAlH4 ® R-CH2NH2

ANHÍDRIDOS DE ACIDO

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, son productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida. Los anhídridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las

...