Actividad De Agua

¿Qué es un hemiacetal?

La formación de un hemiacetal surge de la reacción de un grupo carbonilo con un alcohol, como se ilustra a continuación:

Por enlazar cuatro grupos diferentes, el carbono del hemiacetal es quiral. Este carbono es el carbono del carbonilo en el aldehído.La formación del nuevo centro quiral genera un par de estereoisómeros.

En la química de los carbohidratos, el nuevo carbono quiral de denomina carbono anomérico porque genera dos anómeros: diasterómeros que son epímeros en el carbono hemiacetálico.

Por ejemplo, D-Glucosa produce los anómeros alfa-D-Glucopiranosa y ß-D-Glucopiranosa:

Se ha establecido que los grupos que están orientados hacia la derecha en la estructura de cadena recta se dibujen hacia abajo en la estructura cíclica; los que están hacia la izquierda en la cadena recta, en la cíclica se dibujan hacia arriba.

Loa anómeros son, pués, formas isoméricas de un monosacárido que difieren en la configuración del carbono hemiacetálico.

¿Por qué a los anómeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa?

Loa anómeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa porque la estructura del hemiacetal cíclico se asemeja a pirano, un compuesto heterocíclico con seis miembros en el anillo:

(Cabe señalar que en la formación de los anómeros de D- Glucosa también se forman hemiacetes cíclicos de cinco miembros en el anillo, pero éstos son menos estables que los anómeros de seis miembros y se producen solo en trazas.)

¿Qué propiedades exhiben los anómeros?

Por ser diasterómeros, los anómeros exhiben diferentes propiedades físicas. Por ejemplo, la rotación específica del anómero alfa es [ ] = + 112.2°; la del anómero ß es [ ] = + 18.7°. Los puntos de fusión son de 146°C para el primero y 148-155°C para el último, lo que implica que cada anómero existe independiente del otro. De hecho, ambos se pueden aislar como sólidos cristalinos puros. Ambos exhiben,también, mutarrotación.

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