Practica Aldehidos

OBJETIVO

Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas.

FUNDAMENTO TEÓRICO

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente

Polimerización

En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con ciclación simultánea en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del formaldehído se forma trioxano:

En el caso del acetaldehído se forma paraldehído. Las cetonas, sin embargo, no se polimerizan.

Oxidación

Las cetonas son muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de ácidos carboxílicos con menos átomos de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida.

Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para dar lugar a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de carbono que el aldehído sometido a oxidación.

Reacción de Tollens:

R—CHO + 2AgOH + NH4OH R—COONH4 + 2 H2O + 2Ag

aldehído hidróxido

amónico sal amoniacal del

ácido carboxílico

el reactivo es una disolución amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.

Reacción de Fehling:

R—CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH R—COONa + 3 H2O + Cu2O

aldehído hidróxido

sódico sal amoniacal del

ácido carboxílico

los reactivos son: una disolución de sulfato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartrato sodopotásico (que evita la precipitación del hidróxido cúprico).

HOJA DE LA TÉCNICA

Procedimiento:

Polimerización.

En un vaso de precipitado de 50 mI coloque 10 ml de solución de formaldehído, evapore calentando a baño María (en la campana de extracción) y observe el residuo. ¿Cómo se llama? Caliente una pequeña cantidad de este residuo en una cápsula (PRECAUCIÓN, no huela ni vea directamente la cápsula, los vapores desprendidos son extremadamente irritantes a los ojos y piel en general). ¿Cuál es el olor del gas desprendido?

En un tubo de ensayo de 18 X 150 mm, ponga 2 mI de butiraldehído, rodéelo de hielo, añádale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca un termómetro, y si marca 0.5° C, agregue 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Retire el tubo del hielo, agítelo con el termómetro durante 1 minuto. Agréguele 3 ó 4 mI de agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido (paraldehído), el cual es insoluble en agua.

Reducción del reactivo de Fehling.

Ponga en 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, 1 mI de la solución A de Fehling y 1 mI de la solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 mI. de formaldehído, al segundo 0.5 mI. de acetaldehído o butiraldehído y al tercero 0.5 mi de acetona. Utilizando un vaso de precipitado de 500 mI como baño maría, caliente los 3 tubos durante 10 minutos. Saque los tubos del baño maría y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.

Reactivo de Schiff.

En 4 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, coloque: en el tubo 1, un mI de solución de formaldehído (formalina), en el tubo 2, un mI de butiraldehído o acetaldehído, en el tubo 3, un mI de acetona y en el tubo 4 un mI de ciclohexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada tubo una o dos gotas de reactivo de Schiff (que deberá estar amarillo claro). Observe y anote resultados que observe en cuanto haya agregado el reactivo de Schiff.

Oxidación con permanganato de potasio diluido.

En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 mI de butiraldehído, 0.5 mI de formaldehído y 0.5 mI de acetona. Agregue a cada tubo 1 mI de solución diluida (2 a 4%) de permanganato de potasio y acidúlela con 2 gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios observados y cuando no los hubiera explique por qué.

Espejo de plata.

En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 mI de butiraldehído, 0.5 mI de formaldehído y 0.5 mI. de acetona. Agregue a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de reactivo de Tollens, calentar a baño maría durante 10 minutos.

MATERIAL Y EQUIPO

Material Reactivos

1 Gradilla Solución de formaldehído.

15 Tubos de ensayo de 18x 150 mm Butiraldehído o acetaldehído

1 Anillo Metálico Acetona.

1 Soporte universal. Ciclohexanona

1 Malla de calentamiento. Reactivo de Schiff

1 Mechero Sol A y Sol B de reactivo de Fehling

3 Pinzas para tubo de ensayo. Agua destilada.

1 Cristalizador pequeño. Reactivo de Tollens

1 Probeta de 50 ml. Sol. Diluida (2 a 4%) de KMnO4

1 Termómetro de 0-100°C H2SO4 diluido (1:10)

1 Vaso de precipitado de 50 ml. Hielo

1 Cápsula de porcelana. Sal en grano

1 Espátula H2SO4 concentrado

1 Parrilla eléctrica (por grupo)

1 Vaso de precipitado de 500 ml. (utilizado como baño maría para los tubos de ensaye)

1 Probeta de 10 mls.

1 Agitador

OBSERVACIONES

Polimerización

El formaldehído es un líquido incoloro, al colocarlo

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