Aminas

Aminas

Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son:

famin1ia.gif (268 bytes) famin2ia.gif (289 bytes) famin3ia.gif (444 bytes)

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras que si uno de ellos es aromático las aminas se consideran como aromáticas.

Nomenclatura

Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:

fmetilam.gif (324 bytes) fetilam.gif (448 bytes) fiproam.gif (567 bytes)

metilamina etilamina isopropilamina

fdietila.gif (619 bytes) fmptam.gif (850 bytes)

dietilamina metil-para-toluilamina

En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena o anillo en cuestión. Ejemplos:

f2a4mp.gif (842 bytes) f13dap.gif (605 bytes)

2-amino-4-metilpentano 1,3-diaminopropano

Propiedades fisicoquímicas

La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo N—H. Por último. las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces N—H, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros disolventes fuertemente polares. Así,

...