Aminoácido

AMINOÁCIDO

Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos a un carbono central. Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación que libera agua formando un enlace peptídico; estos dos "residuos" de aminoácido forman un dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma un tripéptido y así, sucesivamente, para formar un polipéptido, las cadenas con más de 50 aminoácidos se denominan proteínas. Esta reacción tiene lugar de manera natural en los ribosomas.

Se denomina enlace peptídico, al enlace que une los dos aminoácidos para formar el dipéptido.

Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos. Por lo tanto, están formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un hidrógeno y a una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes aminoácidos; existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes, pero sólo 20 (actualmente se consideran 22) forman parte de las proteínas y tienen codones específicos en el código genético.

La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas polipéptidos o simplemente péptidos, que se denominan proteínas cuando la cadena polipeptídica supera los 50 aminoácidos o la masa molecular total supera las 5,000 u.m.a. y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable, definida. Su estructura general se establece por la presencia de un carbono central alfa unido a: un grupo carboxilo, un grupo amino, un hidrogeno y un radical lateral.

PUNTO ISOELÉCTRICO

La presencia de grupos acido (-COOH) y básico (-NH2) otorga a los aminoácidos unas propiedades ácido base características.En medios ácidos fuertes, tanto el grupo amino como el grupo ácido se encuentran protonados y el aminoácido tiene la siguiente forma:

Al subir el pH se desprotona el grupo más ácido, H de menor pKa, formándose una especie neutra llamada Zwitterión.

Cuando el aminoácido se encuentra en medios básicos pierde el protón del grupo amino, dando lugar a la especie desprotonada.

Se llama pH isoeléctrico o punto isoelectrico al pH en el que la concentración de Zwitterión es máxima (el aminoácido no presenta carga neta).

Otra definición de punto isoelectrico es: pH al que la concentración de especies protonadas y desprotonadas se iguala.

El pH isoelectrico se calcula como media de pKa,1 y pKa,2, es decir, la media de los pKas de las etapas que forman y descomponen el Zwitterión.

EJEMPLOS

Algunos ejemplos de la estructura evidenciada en diferentes aminoácidos

CARACTERÍSTICAS ÓPTICAS

Un átomo de carbón tetraédrico con 4 componentes distintos se dice que es un carbono quiral. El único aminoácido que no exhibe quiralidad es la glicina ya que su "grupo-R" es un átomo de hidrógeno. La quiralidad describe la direccionalidad de una molécula que se observa por su capacidad de girar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógira) o a la izquierda (levógira). Todos los aminoácidos en las proteínas exhiben la misma configuración estérica absoluta como el L-gliceraldehído. Por lo tanto, son todos L-α-aminoácidos. Los D-amino ácidos nunca se encuentran en proteínas, aunque existan en la naturaleza. Los D-aminoácidos se encuentran a menudo en polipéptidos que son antibióticos.

Los grupos-R aromáticos en los aminoácidos absorben la luz ultravioleta con una absorbancia máxima en la gama de 280nm. La capacidad de las proteínas de absorber la luz ultravioleta es predominante debido a la presencia del triptófano que absorbe fuertemente la luz ultravioleta.

CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS

Los aminoácidos se agrupan en cuatro categorías según las propiedades de sus cadenas laterales así:

AMINOÁCIDOS

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